5-(8-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(8-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(8-hydroxyoctyl)dihydro-2(3H)-furanone；5-(8-Hydroxyoctyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DRYMTAAPFNCWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(8-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.1471 g的产率得到4-hydroxydodecanedioic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  创伤性内酯和根瘤菌的高效合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过利用烯丙酸构建内酯环，可合成创伤性内酯和根瘤菌的总合成物。关键的原料是烯丙酸，可以通过末端炔与含有受保护的羟基的醛的ATA（末端炔的烯丙基化）制备，然后水解。重要的是，不对称合成可以仅通过用（R）-或（S）-二苯基普萘酚代替外消旋的二苯基普萘酚来提供旋光性脲基甲酸酯来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201901210
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 5-(8-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建 方法

  摘要：

  本发明是一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建方法，即通过钯催化剂、手性双膦配体和碱的作用下，2,3‑联烯基官能团化合物和亲核试剂在有机溶剂中反应，高立体选择性的直接构建具有轴手性联烯化合物的方法。本方法具有操作简单，原料和试剂易得等优点；底物普适性广；产物的立体选择性极其优秀(90‑96％ee)。本发明得到的高光学活性联烯产物被作为重要的中间体可以用于构筑手性的γ‑联烯酸酯、γ‑联烯酸、γ‑联烯醇和γ‑丁内酯化合物等化合物，并且首次高对映选择性的合成了γ‑丁内酯天然产物(R)‑traumatic lactone(98％ee)。

  公开号：

  CN108976123B

文献信息

• Radical Addition of 2-Iodoalkanamide or 2-Iodoalkanoic Acid to Alkenes with a Water-Soluble Radical Initiator in Aqueous Media: Facile Synthesis of<i>γ</i>-Lactones
  作者：Hideki Yorimitsu、Katsuyu Wakabayashi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1963

  日期：2001.10

  Radical reactions in water or aqueous ethanol using a water-soluble radical initiator are described. Heating a mixture of 2-iodoacetamide and 5-hexen-1-ol in water at 75 °C in the presence of a water-soluble radical initiator, 4,4′-azobis(4-cyanopentanoic acid), afforded 5-(4-hydroxybutyl)dihydrofuran-2(3H)-one in 95% yield. The use of 2-iodoacetic acid in place of 2-iodoacetamide also gave the same γ-lactone in 93% yield. The reaction of 2-iodoacetamide with 1-octene in aqueous ethanol was initiated by 2,2′-azobis(2-methylpropanamidine) dihydrochloride to provide γ-decanolactone. Employing water as a solvent is crucial to obtain lactone in satisfactory yield.

  在水或含水乙醇中使用水溶性自由基引发剂的剧烈反应已有报道。将2-碘代乙酰胺和5-己烯-1-醇的混合物在75°C下加热，并加入水溶性自由基引发剂4,4′-偶氮双（4-氰基戊酸），可得到产率为95%的5-（4-羟基丁基）二氢呋喃-2（3H）-酮。使用2-碘代乙酸代替2-碘代乙酰胺也能以93%的产率得到相同的γ-内酯。在含水乙醇中，通过2,2′-偶氮双（2-甲基丙酰胺）二盐酸盐引发2-碘代乙酰胺与1-辛烯的反应，得到γ-癸醇内酯。使用水作为溶剂对于获得高产率的乳酮至关重要。
• Fluorine-Containing Compound, Fluorine-Containing Polymer Compound, Resist Composition, Top Coat Composition And Pattern Formation Method
  申请人：Mori Kazunori

  公开号：US20120077126A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A fluorine-containing polymer of the present invention contains a repeating unit (a) of the general formula (2) and has a mass-average molecular weight of 1,000 to 1,000,000. This polymer is suitably used in a resist composition for pattern formation by high energy ray radiation of 300 nm or less wavelength or electron beam radiation or a top coat composition for liquid immersion lithography and is characterized as having high water repellency, notably high receding contact angle. In the formula, R 1 represents a polymerizable double bond-containing group; R 2 represents a fluorine atom or a fluorine-containing alkyl group; R 8 represents a substituted or unsubstituted alkyl group or the like; and W 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group or the like.

  本发明的含氟聚合物包含通式（2）的重复单元（a），其具有1,000至1,000,000的质量平均分子量。该聚合物适用于抗高能辐射（波长小于或等于300nm的高能射线辐射或电子束辐射）的光阻组合物，或用于液体浸没光刻的面涂层组合物，并具有高水珠性，尤其是高后退接触角。在公式中，R1表示可聚合的双键含有的基团；R2表示氟原子或含氟烷基；R8表示取代或未取代的烷基或类似物；W1表示单键，取代或未取代的亚甲基或类似物。
• SUDZUKI, KIENORI;EHDO, TAKEHAKI;OTSUKA, TAKEHYASU;ABEH, SEDZO;JOSIKAVA, S+
  作者：SUDZUKI, KIENORI、EHDO, TAKEHAKI、OTSUKA, TAKEHYASU、ABEH, SEDZO、JOSIKAVA, S+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION COMPRISING TASTE MODULATION COMPOUNDS, THEIR USE AND FOODSTUFF COMPRISING THEM
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：EP3331381A1

  公开（公告）日：2018-06-13
• COMPOSITION COMPRISING TASTE MODULATION COMPOUNDS THEIR USE AND FOODSTUFF COMPRISING THEM
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：EP3331381B1

  公开（公告）日：2021-10-06