2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol | 63644-71-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol
• 英文别名: coniferyl alcohol 9-methyl ether；2-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-enyl)phenol
• CAS: 63644-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SBENKNZHVXGNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

γ-甲氧基异戊烯醇（化合物5）是一种有效的抗凝剂，在6.25至100 mM的浓度范围内表现出良好的剂量依赖性，能够显著延长凝血酶时间，但对凝血酶原时间没有显著影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.67 kPa 条件下， 反应 18.51h， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的钴催化好氧氧化为香草醛和香草酸

  摘要：

  已经开发了一种从丁子香酚合成香兰素和香草酸的新颖，简单，一步法。该方法使用配体和无添加剂的Co（OAC）2  ⋅4H 2以O为催化剂，分子氧为氧化剂，可实现丁香酚不异构化的催化过程。广泛的筛选工作被用于优化丁子香酚以获得香草醛和香草酸。在最佳条件下，该反应分别提供了香兰素和香兰酸，产率分别为68.5％和15.2％。除了所需产物外，在反应过程中还检测到了松柏油醇9-甲基醚和4-羟基-3-甲氧基肉桂醛。反应中显示了所有化合物随时间的水平变化。从丁香酚到香草酸的反应途径通过进行一些对照实验得到了验证。此外，提出了一种可能的反应机理，该机理以Co（III）和Co（II）物种的循环氧化还原反应为主导。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500357
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.67 kPa 条件下， 反应 6.17h， 以41%的产率得到2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的钴催化好氧氧化为香草醛和香草酸

  摘要：

  已经开发了一种从丁子香酚合成香兰素和香草酸的新颖，简单，一步法。该方法使用配体和无添加剂的Co（OAC）2  ⋅4H 2以O为催化剂，分子氧为氧化剂，可实现丁香酚不异构化的催化过程。广泛的筛选工作被用于优化丁子香酚以获得香草醛和香草酸。在最佳条件下，该反应分别提供了香兰素和香兰酸，产率分别为68.5％和15.2％。除了所需产物外，在反应过程中还检测到了松柏油醇9-甲基醚和4-羟基-3-甲氧基肉桂醛。反应中显示了所有化合物随时间的水平变化。从丁香酚到香草酸的反应途径通过进行一些对照实验得到了验证。此外，提出了一种可能的反应机理，该机理以Co（III）和Co（II）物种的循环氧化还原反应为主导。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500357

文献信息

• Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus lignin with Ni@ZIF-8 catalyst
  作者：Xue Liu、Helong Li、Ling-Ping Xiao、Run-Cang Sun、Guoyong Song

  DOI：10.1039/c8gc03511c

  日期：——

  Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus biomass leading to 4-propanol- or 4-propyl-substituted phenols, together with a well-preserved carbohydrate component, was achieved by using Ni@ZIF-8 catalyst.

  通过使用Ni@ZIF-8催化剂，实现了对桉树木质素的化学多样性氢解，产生了4-丙醇或4-丙基取代的酚类化合物，同时保留了良好的碳水化合物组分。