2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol | 63644-71-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol
• 英文别名: coniferyl alcohol 9-methyl ether；2-methoxy-4-(3-methoxyprop-1-enyl)phenol
• CAS: 63644-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SBENKNZHVXGNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封保存。

制备方法与用途

γ-甲氧基异戊烯醇（化合物5）是一种有效的抗凝剂，在6.25至100 mM的浓度范围内表现出良好的剂量依赖性，能够显著延长凝血酶时间，但对凝血酶原时间没有显著影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.67 kPa 条件下， 反应 18.51h， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的钴催化好氧氧化为香草醛和香草酸

  摘要：

  已经开发了一种从丁子香酚合成香兰素和香草酸的新颖，简单，一步法。该方法使用配体和无添加剂的Co（OAC）2  ⋅4H 2以O为催化剂，分子氧为氧化剂，可实现丁香酚不异构化的催化过程。广泛的筛选工作被用于优化丁子香酚以获得香草醛和香草酸。在最佳条件下，该反应分别提供了香兰素和香兰酸，产率分别为68.5％和15.2％。除了所需产物外，在反应过程中还检测到了松柏油醇9-甲基醚和4-羟基-3-甲氧基肉桂醛。反应中显示了所有化合物随时间的水平变化。从丁香酚到香草酸的反应途径通过进行一些对照实验得到了验证。此外，提出了一种可能的反应机理，该机理以Co（III）和Co（II）物种的循环氧化还原反应为主导。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500357
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、50.67 kPa 条件下， 反应 6.17h， 以41%的产率得到2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的钴催化好氧氧化为香草醛和香草酸

  摘要：

  已经开发了一种从丁子香酚合成香兰素和香草酸的新颖，简单，一步法。该方法使用配体和无添加剂的Co（OAC）2  ⋅4H 2以O为催化剂，分子氧为氧化剂，可实现丁香酚不异构化的催化过程。广泛的筛选工作被用于优化丁子香酚以获得香草醛和香草酸。在最佳条件下，该反应分别提供了香兰素和香兰酸，产率分别为68.5％和15.2％。除了所需产物外，在反应过程中还检测到了松柏油醇9-甲基醚和4-羟基-3-甲氧基肉桂醛。反应中显示了所有化合物随时间的水平变化。从丁香酚到香草酸的反应途径通过进行一些对照实验得到了验证。此外，提出了一种可能的反应机理，该机理以Co（III）和Co（II）物种的循环氧化还原反应为主导。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500357

文献信息

• Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus lignin with Ni@ZIF-8 catalyst
  作者：Xue Liu、Helong Li、Ling-Ping Xiao、Run-Cang Sun、Guoyong Song

  DOI：10.1039/c8gc03511c

  日期：——

  Chemodivergent hydrogenolysis of eucalyptus biomass leading to 4-propanol- or 4-propyl-substituted phenols, together with a well-preserved carbohydrate component, was achieved by using Ni@ZIF-8 catalyst.

  通过使用Ni@ZIF-8催化剂，实现了对桉树木质素的化学多样性氢解，产生了4-丙醇或4-丙基取代的酚类化合物，同时保留了良好的碳水化合物组分。

• Cobalt-catalyzed Aerobic Oxidation of Eugenol to Vanillin and Vanillic Acid
  作者：Haifang Mao、Lizhi Wang、Feifei Zhao、Jianxin Wu、Haohua Huo、Jun Yu

  DOI：10.1002/jccs.201500357

  日期：2016.3

  vanillin and vanillic acid from eugenol has been developed. The method uses ligand‐ and additive‐free Co(OAc)2 ⋅ 4H2O as catalyst and molecular oxygen as oxidant to achieve catalytic process without isomerizing eugenol. Extensive screening efforts were used to optimize eugenol to obtain vanillin and vanillic acid. Under optimal conditions, the reaction provided vanillin and vanillic acid with 68.5 % and

  已经开发了一种从丁子香酚合成香兰素和香草酸的新颖，简单，一步法。该方法使用配体和无添加剂的Co（OAC）2  ⋅4H 2以O为催化剂，分子氧为氧化剂，可实现丁香酚不异构化的催化过程。广泛的筛选工作被用于优化丁子香酚以获得香草醛和香草酸。在最佳条件下，该反应分别提供了香兰素和香兰酸，产率分别为68.5％和15.2％。除了所需产物外，在反应过程中还检测到了松柏油醇9-甲基醚和4-羟基-3-甲氧基肉桂醛。反应中显示了所有化合物随时间的水平变化。从丁香酚到香草酸的反应途径通过进行一些对照实验得到了验证。此外，提出了一种可能的反应机理，该机理以Co（III）和Co（II）物种的循环氧化还原反应为主导。