α-phenyl-2-quinolylacetonitrile | 22297-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-phenyl-2-quinolylacetonitrile
• 英文别名: α-phenyl-2-quinolineacetonitrile；α-(2-quinolyl)phenylacetonitrile；α-Phenyl-chinolin-2-ylacetonitril；phenyl-quinolin-2-yl-acetonitrile；2-Phenyl-2-(quinol-2-yl)acetonitrile；[2]quinolyl-phenyl-acetonitrile；[2]Chinolyl-phenyl-acetonitril；2-phenyl-2-quinolin-2-ylacetonitrile
• CAS: 22297-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: AEJKAECPKBNPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-2-quinolylacetonitrile 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-benzoylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 苯乙腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-phenyl-2-quinolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Urea, thiourea and guanidine compounds and their use as anti-viral agents

  摘要：

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。

  公开号：

  EP0806205A3

文献信息

• Anti-viral method
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06060484A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。
• Urea, thiourea and guanidine compounds and their use as anti-viral agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0806205A3

  公开（公告）日：1997-11-19

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。
• Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Emiko HIYOSHI、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.40.1090

  日期：——

  2-Quinolyl thiocyanate (2) was found to react with C-nucleophiles, i.e., phenylacetonitrile, p-chlorophenylacetonitrile, p-cyanophenylacetonitrile, p-methoxyphenylacetonitrile, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in two ways, depending on the nature of the reagent. The more reactive phenylacetonitrile carbanions attacked at the less reactive sulfur atom, which is less subject to steric effect compared with the 2-position carbon of 2, to give the corresponding sulfides (α-(2-quinolylthio)phenyl- (8), α-(2-quinolylthio)-4-chlorophenyl- (9), α-(2-quinolylthio)-4-cyanophenyl- (10), and α-(2-quinolylthio)-4-methoxyphenylacetonitrile (11)). The less reactive ethyl cyanoacetate and malononitrile carbanions attacked at the more reactive 2-position carbon of 2 to afford the corresponding ipso-substitution products (α-cyano-2-quinolineacetate (4) and 2-quinolinemalononitrile (7)). However, in the reaction of diethyl malonate carbanion, diethyl 2-quinolinemalonate (12) was not obtained, presumably for steric reasons.

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。
• Hermann, Christine K. F.; Sachdeva, Yesh P.; Wolfe, James F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1061 - 1065
  作者：Hermann, Christine K. F.、Sachdeva, Yesh P.、Wolfe, James F.

  DOI：——

  日期：——
• Mizuno et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 225,233
  作者：Mizuno et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图