undec-3-ene | 85535-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: undec-3-ene
• 英文别名: 3-undecene；3-Undecen；Alkenes, C10-13
• CAS: 85535-87-1
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: SDTYFWAQLSIEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  7.2 at 25℃
• 保留指数：
  1005

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-十一烯	1-undecene	821-95-4	C11H22	154.296

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Villieras, J.; Rambaud, M.; Kirschleger, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 837 - 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Rhodium versus Iridium Catalysts in the Controlled Tandem Hydroformylation-Isomerization of Functionalized Unsaturated Fatty Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Jean-Luc Couturier、Jean-Luc Dubois、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/cctc.201402783

  日期：2015.2

  10‐undecenitrile (1) and related unsaturated fatty substrates (H2CCH(CH2)7CH2R; R=CO2Me, CH2Br, CHO) has been studied with rhodium, iridium, ruthenium, and palladium biphephos catalysts. The reactions proceeded effectively with all four systems, with high selectivities for the linear aldehyde (ratio of linear/branched aldehydes=99:1). The biphephos‐bis[chloro(cyclooctadiene)iridium] system showed a non‐optimized

  10 undecenitrile（的加氢甲酰化1）和相关的不饱和脂肪酸底物（H 2 CCH（CH 2）7 CH 2 R等R = CO 2 Me中的CH 2 BR，CHO）已经研究了铑，铱，钌，以及二苯醚钯催化剂。该反应在所有四个系统中均有效地进行，对线性醛具有高选择性（线性/支化醛的比率= 99：1）。Biphephos-双[氯（环辛二烯）铱]系统显示出未优化的加氢甲酰化转化频率（TOF HF）为770 h -1，仅比基于铑的系统（TOF HF）低约5倍= 3320 h -1）; 钯和钌联苯双酚体系的活性较低（TOF HF分别为210和310 h -1）。通过回收利用，在两种情况下均实现了卓越的生产率（TON≈58000 mol（1 / 1- int）mol（Ir）-1和250 000 mol（1 / 1- int）mol（Rh）-1，其中int＝内部烯烃）。这些催化剂使末端烯烃竞争异构
• Catalyst screening for dehydration of primary alcohols from renewable feedstocks under formation of alkenes at energy-saving mild reaction conditions
  作者：Adil Allahverdiyev、Jianing Yang、Harald Gröger

  DOI：10.1039/d4gc01038h

  日期：——

  dehydration of C7–C12 primary alcohols. Hf(IV) and Ti(IV) triflates have shown the highest conversions in comparison to 13 other metal triflates, leading to high alkene yields of more than 70%. Furthermore, this study revealed a process running at energy-saving conditions and the so far lowest reaction temperatures for a chemocatalytic dehydration of primary alcohols being in the range of 140–180 °C

  当前化学工业面临的挑战之一是原材料基础从化石原料转向可再生能源，这也与链长为 C 6 的工业产品类烯烃领域相关或者更多。基于 CO 2 和可再生能源的工艺概念是将可从此类可再生能源获得的 1-己醇转化为己烯来源。在这篇文章中，介绍了路易斯酸（例如金属三氟甲磺酸盐）催化的 1-己醇脱水。该优先催化剂也已应用于C 7 –C 12 伯醇的脱水。与其他 13 种金属三氟甲磺酸盐相比，Hf(IV) 和 Ti(IV) 三氟甲磺酸盐显示出最高的转化率，导致烯烃产率超过 70%。此外，这项研究揭示了一种在节能条件下运行的工艺，迄今为止伯醇化学催化脱水的最低反应温度仅在 140–180 °C 范围内。
• Villieras, J.; Rambaud, M.; Kirschleger, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 837 - 843
  作者：Villieras, J.、Rambaud, M.、Kirschleger, B.、Tarhouni, R.

  DOI：——

  日期：——