10,10-dimethyl-7-(4-dimethylaminophenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one | 151257-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(4-dimethylaminophenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
• 英文别名: 10,10-dimethyl-7-(4-dimethylaminophenyl)-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one；7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-10,10-dimethyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 151257-42-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O
• 分子量: 396.532
• InChiKey: SFGOOSWDDPIWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 Cu/MCM-41 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到10,10-dimethyl-7-(4-dimethylaminophenyl)-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效便捷的多相 Cu/MCM-41 催化剂用于合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-酮衍生物

  摘要：

  一种使用 Cu/MCM-41 (20 mg) 作为非均相催化剂合成 7,10,11,12-四氢苯并[c]吖啶-8(9H)-one 衍生物的高效便捷方法。其优点是在短时间内具有优异的产品收率和简单的后处理程序，并且产品使用具有成本效益的催化剂直接从热甲醇中重结晶。以乙醇为溶剂，在回流条件下，进行了芳香醛、环状1,3-二羰基化合物和1-萘胺的一锅三元反应。此外，催化剂回收方便，高效重复利用，可循环使用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-04962-3

文献信息

• γ-Fe₂O₃@Si-(CH₂)₃@mel@(CH₂)₄SO₃H as a magnetically bifunctional and retrievable nanocatalyst for green synthesis of benzo[c]acridine-8(9<i>H</i>)-ones and 2-amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Fatemeh Karimirad、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1080/24701556.2020.1802751

  日期：2021.5.4

  analyses. In addition, the catalytic activity of this new catalyst was investigated for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridine-8(9H)-ones from aliphatic and aromatic aldehydes, dimedone and 1-naphthylamine in excellent yields and 2-amino-4H-chromenes were provided using manufactured nanocatalyst in good-to-high yield under mild reaction condition. The γ-Fe2O3@Si-(CH2)3@melamine@butyl sulfonic

  摘要 目前的工作描述了合成，并与支撑在磁性纳米粒子，γ -铁磺酸官能化的三聚氰胺的表征2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸纳米颗粒作为绿色和检索双功能催化剂。通过FT-IR，XRD，EDX，TEM，VSM，CHN和TGA分析指定该催化剂。此外，还研究了这种新型催化剂的催化活性，该催化剂可在极好的条件下由脂肪族和芳香族醛，二甲酮和1-萘胺合成7,10,11,12-四氢苯并[c] -8啶-8（9 H）-酮。产量和2-氨基-4 H在温和的反应条件下，使用制得的纳米催化剂以高到高的产率提供二甲基苯酚。所述γ-的Fe 2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸的非均相催化剂显示出的优点，如非常简单和生态友好的由于来自磁性纳米颗粒使用作为催化剂的高的可重用性，磁性可分离催化剂，收率高，反应条件温和。还报道了在这种纳米催化剂的存在下合成一些新的二苯并[ c ] r啶和2-氨基-4H-色烯衍生物。
• NH₂SO₃H and H₆P₂W₁₈O₆₂ · 18H₂O-Catalyzed, Three-Component, One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]acridine Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Hamideh Alinejhad、Fatemeh Derikvand、Hossein A. Oskooie、Bita Baghernejad、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397911.2010.550704

  日期：2012.7.15

  Abstract We report here two simple methods for the synthesis of benzo[c]acridine derivatives from three-component, one-pot condensation of 1-naphthylamine, dimedone, and a variety of substituted aldehydes in the presence of a catalytic amount of NH2SO3H or H6P2W18O62 · 18H2O under solvent-free conditions at 120 °C or in refluxing ethanol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们在此报告了在催化量的 NH2SO3H 或 H6P2W18O62 存在下，由 1-萘胺、二甲酮和各种取代醛的三组分一锅缩合合成苯并 [c] 吖啶衍生物的两种简单方法。 · 18H2O 在 120 °C 或回流乙醇中的无溶剂条件下。图形概要
• Ultrasound-Promoted One-Pot Synthesis of 7-Aryl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one Derivatives
  作者：Hongjun Zang、Yong Zhang、Yingming Mo、Bowen Cheng

  DOI：10.1080/00397911.2010.517610

  日期：2011.11.1

  A series of 7-aryl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives were synthesized via the three-component coupling from aromatic aldehydes, 1-naphthylamine, and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione catalyzed by stannous chloride dihydrate (SnCl2 center dot 2H(2)O) under ultrasonic irradiation at room temperature. The products were isolated in good yields within short reaction times.
• An efficient ultrasound-promoted method for the one-pot synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives
  作者：Hongjun Zang、Yong Zhang、Yaping Zang、Bo-Wen Cheng

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.11.003

  日期：2010.3

  A new, efficient and general method for preparation of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one derivatives using ultrasound irradiation is reported. Under ultrasound, the reaction time is short, the yields are high and the reaction conditions are mild. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Han Guang-Fan, Wang Jin-Jun, Yin Rong, Jiang Gui-Ji, Youji huaxue (Org. Chem), 13 (1993) N 4, S 424-428
  作者：Han Guang-Fan, Wang Jin-Jun, Yin Rong, Jiang Gui-Ji

  DOI：——

  日期：——