(R)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1092706-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (4R)-2,2,4,7-tetramethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 1092706-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD00799587
• 分子量: 189.301
• InChiKey: NRWNXIXJZMSDAU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2,2,4,7-四甲基喹啉 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (S)-2,2,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于不饱和含氮化合物加氢的高活性无金属催化剂

  摘要：

  通过调节胺部分的碱度和空间体积，制备了用于亚胺直接无金属加氢的新型高活性ansa-硼酸铵催化剂。在先前报道的有机催化体系中，对于各种含氮底物显示出最高的催化活性。演示了基于ansa-硼酸铵概念的不对称亚胺加氢的第一个例子。此外，还阐述了通过用有机溶剂萃取酸性溶液，然后用TMSBr脱水来有效回收催化剂的方法。最初的发现强调了对映选择性氢化更有效的手性ansa-硼酸铵的开发。因此，在Ansa-硼酸铵的概念使其有希望进一步精加工，以期获得工业上适用的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100206

文献信息

• Highly Active Metal-Free Catalysts for Hydrogenation of Unsaturated Nitrogen-Containing Compounds
  作者：Victor Sumerin、Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Markku Leskelä、Bernhard Rieger、Timo Repo

  DOI：10.1002/adsc.201100206

  日期：2011.8

  New highly active ansa-ammonium borate catalysts for the direct metal-free hydrogenation of imines were prepared by tuning of the basicity and steric bulkiness of their amine moieties. The highest catalytic activity among previously reported organocatalytic systems was shown for a wide range of nitrogen-containing substrates. The first example of asymmetric imine hydrogenation based on the ansa-ammonium

  通过调节胺部分的碱度和空间体积，制备了用于亚胺直接无金属加氢的新型高活性ansa-硼酸铵催化剂。在先前报道的有机催化体系中，对于各种含氮底物显示出最高的催化活性。演示了基于ansa-硼酸铵概念的不对称亚胺加氢的第一个例子。此外，还阐述了通过用有机溶剂萃取酸性溶液，然后用TMSBr脱水来有效回收催化剂的方法。最初的发现强调了对映选择性氢化更有效的手性ansa-硼酸铵的开发。因此，在Ansa-硼酸铵的概念使其有希望进一步精加工，以期获得工业上适用的催化剂。