methyl 3-aminocinnamate | 58186-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-aminocinnamate
• 英文别名: 3-(3-amino-phenyl)-acrylic acid methyl ester；3-amino-cinnamic acid methyl ester；3-Amino-zimtsaeure-methylester；methyl (2E)-3-(3-aminophenyl)prop-2-enoate；methyl 3-(3-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58186-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD20527968
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VCSGRXIKJCLEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-aminocinnamate 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以provided 3-(3-amino-phenyl)propionic acid methyl ester (6 g)的产率得到3-(3-氨基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory medicaments

  摘要：

  提供了治疗炎症状况的新化合物和使用这些化合物的方法。在一种优选实施方式中，调节p38激酶蛋白的激活状态包括将该激酶蛋白与新化合物接触的步骤。

  公开号：

  US07144911B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-aminocinnamate
  参考文献：
  名称：

  发现 LH10，一种用于治疗肝病的新型基于 fexaramine 的 FXR 激动剂

  摘要：

  以治疗肝病为目标，基于Fexaramine进行了SAR研究，鉴定出LH10，一种具有更好激活和抗氧化作用的新型FXR激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107071

文献信息

• Multifunctional cyclodextrin-based N,N-bidentate ligands for aqueous Heck arylation
  作者：Jonathan Potier、Stéphane Menuel、Jolanta Rousseau、Sigitas Tumkevicius、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.021

  日期：2014.6

  Novel Pd(II) complexes coordinated by N,N-bidentate ligands derived from cyclodextrins have been synthesized by copper-catalyzed azide alkyne 1,3-cycloaddition (CuAAC). Depending on the nature of the N,N-bidentate ligand, fast or slow equilibriums between the free N,N-bidentate ligand and the Pd-species were detected by NMR measurements. The new Pd(II) complexes acted as efficient water soluble catalysts

  通过铜催化的叠氮化物炔烃1,3-环加成反应（CuAAC）合成了由环糊精衍生的N，N-二齿配体配位的新型Pd（II）配合物。取决于N，N-双齿配体的性质，通过NMR测量来检测游离的N，N-双齿配体和Pd-物种之间的快速或缓慢平衡。新的Pd（II）配合物可作为水性介质中芳基碘化物的Heck反应的高效水溶性催化剂。该反应可以耐受有氧条件，并以良好的产率提供偶联产物。一旦反应完成，可以通过简单的倾析将产物和催化剂分别回收。
• 新型FXR激动剂的合成和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106518708B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明涉及化学药物领域。本发明公开了新型FXR激动剂Fex‑3和Fex‑4的合成策略。合成策略步骤简洁，总收率高，可以用于大规模制备。Fex‑3和Fex‑4作为FXR激动剂可以用于治疗胰岛素抵抗和肥胖。
• Synthesis, <i>in silico</i> docking studies, and antiplasmodial activity of hybrid molecules bearing 7‐substituted 4‐aminoquinoline moiety and cinnamic acid derivatives
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Mpho P. Ngoepe

  DOI：10.1111/cbdd.14050

  日期：2022.7

  NMR and 13C NMR spectroscopic analysis and mass spectrometry studies were used to confirm the structures. The synthesized compounds were moderately active, with IC50 values ranging from 1.8 to 16 µM against the Pf3D7 chloroquine-sensitive strain in vitro. Compound C11 was shown to be the most potent in this investigation, with an IC50 value of 1.8 µM. Molecular docking studies revealed that compounds

  本文报道了一系列 9 种 7-取代 4-氨基喹啉和肉桂酸的杂化化合物作为抗疟原虫剂。1 H NMR和13 C NMR光谱分析和质谱研究用于确认结构。合成的化合物具有中等活性，体外对Pf 3D7 氯喹敏感菌株的 IC 50值范围为1.8至16  µM 。化合物C11在本研究中被证明是最有效的，其 IC 50值为1.8  µM。分子对接研究表明化合物C14和C17, 具有结合能( ΔG0)(ΔG0) -7.19和-7.72 kcal/mol ， 抑制常数 ( K i ) 分别为5.36和2.20  µM，是最佳的抑制剂候选者。Frontier 分子轨道的结果表明化合物具有小的 HOMO-LUMO 能隙。HOMO-LUMO能量分布表明肉桂酸区域有利于LUMO分布，而喹啉区域有利于HOMO能量。基于计算机 ADME 工具对吸收、分布、代谢、排泄和毒性的研究预测，这些化合物具有良好的药物样特性。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Watkins J. Clare

  公开号：US20050085515A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S(═O) 2 NR 1 — and —NR 1 S(═O) 2 —; R 1 is a sulfonamido substituent; and, Q 2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O) 2 NR 1 —, then Q 1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性的碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其化学式为：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是从以下选择的磺酰胺键链：—S（═O）2NR1—和—NR1S（═O）2—；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸领导基团；但是，如果J是—S（═O）2NR1—，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，在体内外抑制HDAC，例如抑制增生状况，如癌症和牛皮癣。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077726A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S (═O)2NR1— and —NR1S(═O)2—; R1 is a sulfonamido substituent; and, Q2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O)2NR1—, then Q1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及具有以下式子的某些活性碳酸酰化合物，其抑制HDAC活性： （I）A是芳基基团；Q1是共价键或芳基导体基团；J是选择自磺酰胺键的以下链：—S（═O）2NR1—和—NR1S（═O）2—；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸导体基团；但是，如果J是—S（═O）2NR1—，则Q1是芳基导体基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增生病症，如癌症和牛皮癣。