makaluvamine I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: makaluvamine I
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: STCMSNWIFKZLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 makaluvamine I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of 7-aminosubstituted pyrroloiminoquinone derivatives

  摘要：

  Coupling of five amines on the 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline core was achieved and afforded, in particular, an opened analogue of the natural alkaloid wakayin. Evaluation of cytotoxic activity of compounds 2, 10-13 on L1210 cells afforded IC50 in the range 0.25-5.3 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00450-9

文献信息

• New synthetic approach to pyrroloiminoquinone marine alkaloids. Total synthesis of makaluvamines A, D, I, and K
  作者：Masatomo Iwao、Osamu Motoi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00543-2

  日期：1998.7

  A new entry into pyrroloiminoquinone marine alkaloids, makaluvamines, has been developed. The key 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline intermediates 11 and 18 were prepared by aryne-mediated cyclization of the 4-chloro-6-methoxytryptamine derivatives 10 and 17, respectively. The requisite substituents at the indole 4- and 3-positions of 10 and 17 were efficiently assembled by sequential use

  已开发出一种新的进入吡咯烷氨基醌海洋生物碱，Makaluvamines。关键的1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉中间体11和18分别通过芳烃介导的4-氯-6-甲氧基色胺衍生物10和17环化而制得。通过依次使用1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基胍（6）的定向锂化反应和氟离子诱导的4-甲硫基的消除加成反应，可以有效地组装10和17的吲哚4和3位上的必需取代基。氯-1-三异丙基甲硅烷基-6-甲氧基甘氨酸（7）是关键反应。
• Convenient syntheses of pyrroloiminoquinone and its lexitropsin-linked derivative
  作者：Huiying Wang、Naim H. Al-Said、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73118-2

  日期：1994.6

  The syntheses of 1–4, pyrroloiminoquinone chromophore and its lexitropsin carrier linked derivative designed to improved cellular uptake are described.

  描述了设计用于改善细胞摄取的1-4，吡咯烷氨基醌生色团及其与促红细胞素载体连接的衍生物的合成。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 7-aminosubstituted pyrroloiminoquinone derivatives
  作者：Valérie Bénéteau、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00450-9

  日期：2000.10

  Coupling of five amines on the 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline core was achieved and afforded, in particular, an opened analogue of the natural alkaloid wakayin. Evaluation of cytotoxic activity of compounds 2, 10-13 on L1210 cells afforded IC50 in the range 0.25-5.3 mu M. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.