5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑 | 111296-90-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑
• 中文别名: 5,7-二氢-吲哚[2,3-B]咔唑；5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑；K0433
• 英文名称: 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole
• 英文别名: indolo[2,3-b]carbazole
• CAS: 111296-90-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: UVHIWKCVGUMHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  348-360℃
• 沸点：
  569.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储在惰性气体保护下于室温环境中

制备方法与用途

用途

5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑是一种有机中间体，可用于合成多环芳族化合物，后者可作为发光层材料，在电极上形成覆盖层，从而提高发光效率和色纯度。

制备

将1,5-二氯-2,4-二硝基苯(40.0g，123mmol)、苯基硼酸(44.9g，368mmol)、四(三苯基膦)钯(2.8g，2.5mmol)、碳酸钾(50.9g，368mmol)、1,4-二烷(120mL)、甲苯(200mL)和水(120mL)加入1升反应器中。在搅拌下将混合物回流。待反应完成后，进行萃取，然后通过柱色谱法纯化得到中间体6-a (27.5g，产率70%)。

接着，将中间体6-a(27.5g，86mmol)、三苯基膦(57.8g，348mmol)和二氯苯(300mL)放入1升反应器中。在搅拌下回流3天后，除去二氯苯，并通过柱色谱法得到目标产物5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑 (10.8g，产率49%)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑 在 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 C₃₂H₁₇BN₂S
  参考文献：
  名称：

  含硼杂环的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

  摘要：

  本发明涉及一种含硼杂环的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该含硼杂环的有机化合物具有式(1)所示结构，将其用于发光材料有机电子器件中，可提高电致发光效率，延长器件的寿命。

  公开号：

  CN114085240A
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-2,4-二硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME

  摘要：

  披露了可以应用于有机电致发光器件的各种有机层中的多环芳香化合物。还披露了包括这些多环芳香化合物的有机电致发光器件。这些有机电致发光器件具有高效率、长寿命并且具有极大改善的发光效率。

  公开号：

  US20200172558A1

文献信息

• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Analogs of Indole-3-Carbinol and Their Use as Agents Against Infection
  申请人：Jong Ling

  公开号：US20100069355A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  提供了作为抗菌剂有用的化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇的类似物，具有从二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，2,2′-二吲哚甲烷，2′,3-二吲哚甲烷和3,3′-二吲哚甲烷中选择的骨架。这些化合物对哺乳动物的细菌感染的治疗和预防治疗有用。提供了合成这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC. 제일모직주식회사(119980034532) Corp. No ▼ 170111-0000076BRN ▼504-81-00025

  公开号：KR20150117173A

  公开（公告）日：2015-10-19

  하기 화학식 1로 표현되고 분자량이 750 미만인 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 상기 유기 화합물 또는 상기 조성물을 적용한 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, Z, L, R 내지 R, n1 및 n2는 명세서에서 정의한 바와 같다.

  用中文翻译这段文字： 这涉及一种以化学式1表示且分子量小于750的有机化合物，包括所述有机化合物的有机光电子器件用组合物，应用所述有机化合物或所述组合物的有机光电子器件以及包括所述有机光电子器件的显示器件。[化学式1] 在上述化学式1中，Z，L，R到R，n1和n2如规范中所定义。
• Gold-Catalyzed Carbazolation Reactions of Alkynes
  作者：Sripati Jana、Feifei He、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01719

  日期：2020.6.19

  Au(I)-catalyzed reaction of alkynes with carbazoles that enables a one-step synthesis of vinyl carbazoles that are important molecules for applications as photoluminescent materials. This reaction proceeds under mild conditions at room temperature, without the need of external bases, and can be employed to a variety of aromatic and aliphatic alkynes in monohydroamination and poly-hydroamination reactions. We conclude

  在本文中，我们报道了炔烃与咔唑的Au（I）催化反应，该反应能够一步合成乙烯基咔唑，而乙烯基咔唑是用作光致发光材料的重要分子。该反应在室温下在温和条件下进行，不需要外部碱，并且可用于单加氢胺化和多加氢胺化反应中的各种芳族和脂族炔烃。我们以乙烯基咔唑产品的光物理研究作为结束，该产品具有独特的荧光特性。
• 一种吲哚咔唑衍生物的合成方法及其长余辉材料的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113461692A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种吲哚咔唑衍生物的合成方法，其特征在于：反应式如下：式1：或其他4式。本发明通过使用新方法合成吲哚咔唑衍生物，大大缩短了反应时间，提高了产率，降低生产成本。