benzyl 6-acetylpenicillanate | 79975-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6-acetylpenicillanate
• 英文别名: Benzyl 6-α-Acetylpenicillanate；benzyl (2S,5R,6S)-6-acetyl-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 79975-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: NADSAKYOASDGCV-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-acetylpenicillanate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium permanganate 、 silver tetrafluoroborate 、 硼烷-二异丙胺 、 TEA 、 2-naphthalenesulphonyl azide 、 potassium tert-butylate 、 magnesium trifluoroacetate 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 6-acetylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、WEINSTOCK, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4444685A
  申请人：——

  公开号：US4444685A

  公开（公告）日：1984-04-24
• US4525582A
  申请人：——

  公开号：US4525582A

  公开（公告）日：1985-06-25
• Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin
  作者：Sandor Karady、Joseph S. Amato、Robert A. Reamer、Leonard M. Weinstock

  DOI：10.1021/ja00412a048

  日期：1981.11