(-)-O-methylpodocarpate | 56907-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-O-methylpodocarpate
• 英文别名: methyl (1R,4aR,10aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 56907-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: BSKWXDWRTACMCC-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-methylpodocarpate 在 三氯化铝 、 Dod-S-Me 作用下， 以97%的产率得到(-)-podocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Dealkoxylcarbonylation of σ-Symmetrical β-Ketodiesters and Its Application to the Synthesis of (-)-Podocarpic Acid

  摘要：

  光学活性的2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯是通过PLE催化的去烷氧羧基化反应从具有四氢碳的对称β-酮二酯制备而成。此外，(-)-波多卡尔酸是通过短序列反应从2,6-二甲基环己酮-2-羧酸酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918962
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,10aR)-6-Methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 生成 (-)-O-methylpodocarpate
  参考文献：
  名称：

  NISHI, YASUTAKA;SAKAMAKI, HIROSHI;ICHINOHE, YOSHIYUKI, YUKAGAKU, 37,(1988) N, S. 461-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Garryine via an Enantioselective Heck Reaction
  作者：Chuang Li、Fei Lu、Yukun Cai、Cheng Zhang、Yu Shao、Yuanyuan Zhang、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1021/jacs.3c12171

  日期：2024.1.10

  The first asymmetric total synthesis of the hexacyclic veatchine-type C20-diterpenoid alkaloid (−)-garryine is presented. Key steps include a Pd-catalyzed enantioselective Heck reaction, a radical cyclization, and a photoinduced C–H activation/oxazolidine formation sequence. Of note, a highly enantioselective Heck reaction developed in this work provides efficient access to 6/6/6 tricyclic compounds

  首次提出六环veatchine型C 20 -二萜生物碱(-)-garryine的不对称全合成。关键步骤包括 Pd 催化的对映选择性 Heck 反应、自由基环化和光诱导的 C–H 活化/恶唑烷形成序列。值得注意的是，这项工作中开发的高度对映选择性 Heck 反应可以有效地获得 6/6/6 三环化合物，特别是含有 C19 官能团的化合物，这对于多种转化非常有用。