asteropusazole A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: asteropusazole A
• 英文别名: 10-Bromo-5,12-dihydroindolo[2,3-g]carbazole-2,3-diol；10-bromo-5,12-dihydroindolo[2,3-g]carbazole-2,3-diol
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: TYGUTURXHKSOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 asteropusazole A
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids

  摘要：

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.

  DOI：

  10.1021/ol5025053