(E)-1-phenyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butene | 211861-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butene
• 英文别名: (E)-4-(3′-methoxyphenyl)-1-phenylbut-1-ene；methyl 3-((3E)-4-phenylbut-3-enyl)phenyl ether；1-methoxy-3-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 211861-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HSLAXYQJYFYQMA-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butene 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到1-phenyl-4-(3-anisyl)butan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization

  摘要：

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40315g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1-phenyl-4-(3-methoxyphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性、分子内碳磺基化。制备和立体化学方面

  摘要：

  描述了分离的烯烃与芳香亲核试剂的第一次催化、对映选择性、分子内碳磺基化。的组合Ñ -phenylsulfenylphthalimide，从BINAM衍生的手性selenophosphoramide和乙酸作为助催化布朗斯台德酸而引起的各种烯烃（脂族和芳族的）的有效和选择性cyclofunctionalization拴3,4-亚甲二氧苯基环。在这些条件下，6-苯硫基-5,6,7,8-四氢萘以良好的产率 (50–92%) 和高对映选择性 (71:29–97:3 er) 非对映特异性地形成。E-烯烃的反应速度比Z快得多，选择性也高得多-烯烃，而富电子烯烃反应更快，但选择性与电子中性烯烃和缺电子烯烃相当。布朗斯台德酸在影响可重现的对映选择性方面发挥了关键作用。提出了对映选择性起源的模型以及速率和选择性对烯烃结构的依赖性，以及与单活化芳烃亲核试剂反应的位点选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo4023765

文献信息

• Structural Effects in Radical Clocks and Mechanisms of Grignard Reagent Formation: Special Effect of a Phenyl Substituent in a Radical Clock when the Crossroads of Selectivity is at a Metal/Solution Interface
  作者：Hassan Hazimeh、Jean-Marc Mattalia、Caroline Marchi-Delapierre、Frédéric Kanoufi、Catherine Combellas、Michel Chanon

  DOI：10.1002/ejoc.200900096

  日期：2009.6

  intermolecular followed by two intramolecular) electron transfers. Introduction of a p-methoxy substituent on the phenyl ring, making the phenyl group a poorer electron acceptor, suppresses this specific second role. Applied to the mechanism of Grignard reagent formation, this p-methoxy effect is consistent with a triggering mechanistic act of electron transfer from the metal to the aryl halide rather

  一大类自由基钟是基于通过适当定位的不饱和系统对反应性自由基进行分子内捕获。根据该不饱和系统上存在的取代基，环化速率可能会发生很大变化。这一特性已被反复用于诊断极短寿命的自由基在各种反应机制中的参与。对于在均相溶液中发生的反应，能够稳定捕获过程中形成的自由基的苯基取代基是此类中最广泛使用的工具之一。在研究格氏试剂形成机制的过程中——发生在金属和溶液界面的反应——苯基取代基显示出一种特定的新行为模式。除了稳定作用，它还能够在电子转移的氧化还原催化中起到介体的作用。在这种情况下，通往格氏试剂的途径上的第一个事件涉及三个（一个分子间，然后两个分子内）电子转移的级联。在苯环上引入对甲氧基取代基，使苯基成为较差的电子受体，抑制了这种特定的第二个作用。应用于格氏试剂形成的机制，这种对甲氧基效应与电子从金属转移到芳基卤化物的触发机制行为一致，而不是与协同氧化加成一致。当对甲氧基引入也带有卤素的苯基上时，观
• Asymmetric arene-alkene cyclizations mediated by a chiral organoselenium reagent
  作者：Robert Déziel、Eric Malenfant、Carl Thibault

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01141-1

  日期：1998.7

  Asymmetric arene-alkene cyclization reactions mediated by a chiral electrophilic organoselenium reagent afforded substituted carbocyclic derivatives with high diastereoselectivities. It was also found that β-methoxyselenides are good precursors of seleniranium ions when treated with strong acids.

  由手性亲电子有机硒试剂介导的不对称芳烃-烯烃环化反应提供了具有高非对映选择性的取代碳环衍生物。还发现当用强酸处理时，β-甲氧基硒化物是硒离子的良好前体。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Carbosulfenylation of Olefins
  作者：Scott E. Denmark、Alex Jaunet

  DOI：10.1021/ja401867b

  日期：2013.5.1

  The first catalytic, enantioselective carbosulfenylation of alkenes with an aromatic nucleophile is described, using a BINAM-based selenophosphoramide catalyst. E-Alkyl- and aryl-substituted alkenes afforded tetrahydronaphthalenes with complete diastereospecificity, and generally high enantiomeric ratios.
• Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c3ob40315g

  日期：——

  An integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation was achieved. Electrochemical oxidation of alkenes having a nucleophilic moiety in the presence of DMSO gave cyclized alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding ketones by treatment with triethylamine in a one-pot sequential manner. The method is also an effective tool for cyclization of 1,6-dienes affording five-membered ring diketones in high stereoselectivity.

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Carbosulfenylation of Olefins. Preparative and Stereochemical Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Alex Jaunet

  DOI：10.1021/jo4023765

  日期：2014.1.3

  The first catalytic, enantioselective, intramolecular carbosulfenylation of isolated alkenes with aromatic nucleophiles is described. The combination of N-phenylsulfenylphthalimide, a chiral selenophosphoramide derived from BINAM, and ethanesulfonic acid as a cocatalytic Brønsted acid induced an efficient and selective cyclofunctionalization of various alkenes (aliphatic and aromatic) tethered to a

  描述了分离的烯烃与芳香亲核试剂的第一次催化、对映选择性、分子内碳磺基化。的组合Ñ -phenylsulfenylphthalimide，从BINAM衍生的手性selenophosphoramide和乙酸作为助催化布朗斯台德酸而引起的各种烯烃（脂族和芳族的）的有效和选择性cyclofunctionalization拴3,4-亚甲二氧苯基环。在这些条件下，6-苯硫基-5,6,7,8-四氢萘以良好的产率 (50–92%) 和高对映选择性 (71:29–97:3 er) 非对映特异性地形成。E-烯烃的反应速度比Z快得多，选择性也高得多-烯烃，而富电子烯烃反应更快，但选择性与电子中性烯烃和缺电子烯烃相当。布朗斯台德酸在影响可重现的对映选择性方面发挥了关键作用。提出了对映选择性起源的模型以及速率和选择性对烯烃结构的依赖性，以及与单活化芳烃亲核试剂反应的位点选择性的基本原理。