(S)-6,6'-dimethyl-4,4'-bis((S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2',3,3'-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-6,6'-dimethyl-4,4'-bis((S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2',3,3'-tetraol
• 英文别名: mastigophorene A；3-[2,3-Dihydroxy-6-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)phenyl]-4-methyl-6-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: TZWQPPFRZCEUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,2-trimethyl-1-(2,3-dimethoxy-4-bromo-5-methylphenyl)cyclopentane 在 (i-Pent₂(C₆H₃))2(C₃H₂N₂))PdCl₂((C₅H₄N)Cl) 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(S)-6,6'-dimethyl-4,4'-bis((S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2',3,3'-tetraol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔丁基锂介导的芳基卤化物的二聚反应及其在Mastigophorene A的ATRO选择性全合成中的应用

  摘要：

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201510328

文献信息

• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。