5,7-二氯-4-羟基喹啉 | 21873-52-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯-4-羟基喹啉
• 英文名称: 5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5,7-dichloroquinolin-4-ol；4-hydroxy-5,7-dichloroquinoline；5,7-dichloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 21873-52-9
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: GESHSYASHHORJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-4-羟基喹啉 在 (R)-[3,3'-(OCH₂P(O)(oMePh)2)2-2,2'-diyl-1,1'-biNaphth]AlCl 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-(2-furoyl)-2-cyano-4-diallylamino-5,7-dichloro-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Reissert 型反应：使用固体负载催化剂合成强效 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的开发和应用

  摘要：

  描述了第一个催化对映选择性 Reissert 型反应的全部细节。使用路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂 5 或 6（9 mol%），以 57% 至 99% 的收率获得 Reissert 产品，ee 为 54% 至 96%。富电子喹啉比缺电子底物产生更好的产率和对映选择性。动力学研究表明，反应应该通过决定速率的酰基喹啉的形成进行，然后是氰化物的攻击。催化剂不利于第一定速步骤；然而，它极大地促进了第二个氰化步骤。该反应已成功应用于有效的 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的有效催化不对称合成。一个关键步骤是使用来自喹啉 1f 的 Reissert 型反应的一锅法，然后立体选择性还原所得的烯胺 2f。该步骤得到关键中间体20，收率为91%，ee为93%，使用1mol%的6。经过10次操作（包括重结晶），得到对映体纯的目标化合物，总收率为47%。此外，将 6 固定在 JandaJEL 上，所得固体负载催化剂

  DOI：

  10.1021/ja010654n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,7-二氯-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  用喹啉连接的 1,2,4-恶二唑取代的苯甲酰胺：合成、生物活性和对斑马鱼胚胎的毒性

  摘要：

  为开发具有高活性、广谱、低毒的新化合物，利用活性亚结构的剪接原理，设计合成了17种喹啉连接的1,2,4-恶二唑取代的苯甲酰胺。对 10 种真菌的生物活性进行了评估，表明一些合成化合物表现出优异的杀菌活性。如50 mg/L时，13 p （3-Cl-4-Cl取代，86.1%）对核盘菌的抑制活性优于喹氧芬（77.8%），13f（3 -CF 3取代，77.8%）与喹氧芬相当。13 f的杀菌活性和13 p 对核盘菌的影响优于喹氧芬（14.19 mg/L），EC 50分别为6.67 mg/L和5.17 mg/L。此外，13 p的急性毒性为19.42 mg/L，属于低毒化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27123946

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated 4(1H)-Quinolones by Thermolysis of Arylaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083237

  日期：2009.1

  A variety of novel 4(1H)-quinolone derivatives were prepared by thermolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives. N-heterocycles - quinolones - cyclizations

  通过氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解制备了多种新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物。 N-杂环-喹诺酮-环化
• 4-氧代-2,3-二氢喹啉类化合物的氧化方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108794396B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物的氧化方法，它以4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物为原料，加入有机溶剂、酸化剂和氧化剂，在50~85℃下进行氧化反应，反应结束后反应液经后处理得到4‑羟基喹啉类化合物。本发明制备方法所使用的各种原料简单易得，均为工业化品，来源广泛，价格低廉；且制备方法简单、操作容易、产物收率高，相比于以往的4‑氧代‑2,3‑二氢喹啉类化合物的氧化方法更高效，且后处理较为简单的优点，对该产品的工业化尤为重要。
• 4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activity
  申请人：——

  公开号：US06117884A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  This invention provides compounds of formula (1) ##STR1## wherein the substituents are described in the specification. The compounds of formula (1) are plant fungicides.

  这项发明提供了公式（1）的化合物##STR1##其中取代基在说明书中描述。公式（1）的化合物是植物杀菌剂。
• 一种苯氧喹啉及其合成方法
  申请人：陕西恒润化学工业有限公司

  公开号：CN108689927B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种苯氧喹啉及其合成方法，该苯氧喹啉包括以下原料：水、丙烯酸乙酯、氯化锌、冰醋酸、3,5‑二氯苯胺、乙醇、氢氧化钠、甲苯、多聚磷酸、正辛烷、Pd/C催化剂、二氯乙烷、三氯氧磷、对氟苯酚和N，N‑二甲基甲酰胺。本发明所得的苯氧喹啉的含量大于98.0％，收率为50％以上，生产成本低，其合成苯氧喹啉过程中不需要经过水解、高温脱羧等工艺，操作步骤少，反应条件温和，设备要求低，生产的产品质量较好，适用于企业规模化生产。
• Intermediates for producing 5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05731440A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  An industrially advantageous process for producing 5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline (DCHQ) useful as an intermediate for agrohorticultural bactericides. The process comprises (i) hydrolyzing 3-cyano- or 3-ethoxycarbonyl-5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline into 5,7-dichloro-3-carboxy-4-hydroxyquinoline (DCQA) in the presence of hydrochloric, sulfuric or phosphoric acid and (ii) decarboxylating the formed DCQA into DCHQ in the presence of sulfuric or phosphoric acid. In particular, this process comprises continuously conducting the hydrolysis of 5,7-dichloro-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyquinoline and the decarboxylation of the hydrolyzate in the presence of sulfuric acid having a specified concentration. The invention also relates to a process for producing DCQA by hydrolyzing 3-cyano- or 3-ethoxycarbonyl-5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline in the presence of hydrochloric, sulfuric or phosphoric acid and a process for producing DCHQ by decarboxylating DCQA in the presence of sulfuric or phosphoric acid.

  一种工业上有利的生产5,7-二氯-4-羟基喹啉（DCHQ）的过程，用作农业植物保护杀菌剂的中间体。该过程包括（i）在盐酸、硫酸或磷酸的存在下，将3-氰基或3-乙酰氧基羰基-5,7-二氯-4-羟基喹啉水解成5,7-二氯-3-羧基-4-羟基喹啉（DCQA），以及（ii）在硫酸或磷酸的存在下，将形成的DCQA脱羧成DCHQ。具体而言，该过程包括在具有指定浓度的硫酸存在下连续进行5,7-二氯-3-乙酰氧基羰基-4-羟基喹啉的水解和水解产物的脱羧。本发明还涉及一种通过在盐酸、硫酸或磷酸的存在下水解3-氰基或3-乙酰氧基羰基-5,7-二氯-4-羟基喹啉来生产DCQA的过程，以及一种通过在硫酸或磷酸的存在下脱羧DCQA来生产DCHQ的过程。