5,7-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 | 93514-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5,7-二氯-4-羟基3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,7-dichloro-4(1H)-quinolone-3-carboxylate
• 英文别名: 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 5,7-dichloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 5,7-dichloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 93514-82-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00205996
• 分子量: 286.114
• InChiKey: ZGUZVDPXYSBFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以21%的产率得到5,7-二氯-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 4-hydroquinolines and/or tautomeric compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-羟基喹啉和/或互变异构体化合物的方法。更具体地，本发明涉及5,7-二氯-4-喹啉和/或其互变异构体化合物。该方法的特点在于，在碱的存在下，将4-羟基喹啉羧酸、其衍生物或前体在不超过200°C的温度下加热。

  公开号：

  US06362340B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7-二氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ]喹啉酮类化合物作为高亲和力GABA A -R配体的合成及药理评价和潜在的抗焦虑药

  摘要：

  报道了一系列吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3-酮（PQs）的合成，体外配体结合研究和体内高架迷宫测试（EPM）。PQ的多步合成从苯胺和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯开始，通过Gould-Jacobs反应生成quinolin-4-one核。将这些喹啉酮转化为4-氯喹啉，使其与芳基肼反应，得到最终化合物。PQS在移位特定[表现出各种不同效价3 H]氟硝西泮从苯并二氮杂结合位点在γ氨基丁酸受体结合（GABA甲-R）取决于吡唑并喹诺酮核的取代。PCA有助于确定不同的取代基如何促进所研究的PQ的差异行为。使用高架迷宫（EPM）在Wistar成年雄性大鼠中测试了对GABA A -R具有高亲和力的化合物的抗焦虑特性。因此，在N-1（7b - ii和7c- ii）处带有对甲氧基苯基的PQ在低剂量（0.5-1.0 mg / kg）下显示出显着的抗焦虑活性。同时，PQS设有一个未取代的苯基（7B -我）或p

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.021

文献信息

• Conjugate Addition Routes to 2‐Alkyl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and 2‐Alkyl‐4‐hydroxy‐1,2‐dihydroquinoline‐3‐carboxylates
  作者：Alex Kingsbury、Steve Brough、Antonio Pedrina McCarthy、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejic.201901036

  日期：2020.3.27

  quinolin‐4(1H)‐ones to provide 2‐alkyl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones (14 examples, 54–99 % yield). Asymmetric versions require AlEt3 to Boc‐protected ethyl 6‐substituted 4(1H)‐quinolone‐3‐carboxylates (6‐R group = all halogens, n/i/t‐alkyls, CF3) and provide 61–91 % yield, 30–86 % ee; any halogen, Me, or CF3 provide the highest stereoselectivities (76–86 % ee). Additions of AlMe3 or Al(nC8H17)3 provide ≈ 45 and

  在CuBr · SMe2 / PPh3催化下（5/10 mol％）RMgCl（R = Me，Et，n Pr，CH = CH 2，n Bu，i Bu，n C 5 H 11，c C 6 H 11，Bn ，CH 2 Bn，n C 11 H 23）容易地（–78°C）对Cbz或Boc保护的喹啉-4（1 H）-酮进行1,4加成，从而提供2-烷基-2-3,2-二氢喹啉- 4（1 H）-1 （14例，产率54–99％）。非对称版本需要AlEt 3到Boc保护的乙基6取代的4（1 H）-喹诺酮-3-羧酸盐（6-R基团=所有卤素，n / i / t-烷基，CF 3），收率61-91％，ee 30-86％; 任何卤素，Me或CF 3均可提供最高的立体选择性（76–86％ee）。AlMe 3或Al（n C 8 H 17）3的添加在母体中的添加提供≈45和≈75％ee（6-R = H）。配体（S）‐（BINOL）P–N（CHPh
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和
• Dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid: Synthesis and antioxidant abilities to scavenge radicals and to protect methyl linoleate and DNA
  作者：Guo-Xiang Li、Zai-Qun Liu、Xu-Yang Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.018

  日期：2010.5

  5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-Dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-DCQA) together with 7-chloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (7-CQA) and 4-quinolinol-3-carboxylic acid (QA) were synthesized to investigate the antioxidant properties. 5,7-DCQA exhibited the highest ability to scavenge 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS+.), 2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  5,7-，5,8-，6,8-，7,8-二氯-4-喹啉醇-3-羧酸（5,7-，5,8-，6,8-，7,8-DCQA ）与7-氯-4-喹啉-3-羧酸（7-CQA）和4-喹啉-3-羧酸（QA）一起合成以研究其抗氧化性能。5,7-DCQA表现出最高的清除2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +。），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和加尔维氧基自由基的能力。6,8-DCQA具有最高的保护亚油酸甲酯抵抗2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的氧化的功效。5,7-，5,8- DCQA和QA能够延缓β胡萝卜素漂在β-胡萝卜素-亚油酸乳液。此外，5,8-和6,8-DCQA有效保护DNA免受羟基自由基（.OH）介导的氧化作用，而5,8-DCQA和7-CQA具有保护DNA免受AAPH诱导的氧化作用的活性。此外，只有7-CQA可以保护DNA免受Cu
• Synthesis and preliminary structure-activity relationship study of 2-aryl-2<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolin-3-ones as potential checkpoint kinase 1 (Chk1) inhibitors
  作者：Ivana Malvacio、Alberto Cuzzolin、Mattia Sturlese、D. Mariano A. Vera、E. Laura Moyano、Stefano Moro

  DOI：10.1080/14756366.2017.1404592

  日期：2018.1.1

  arrest in response to DNA damage. In the last decade, Chk1 inhibitors have emerged as a novel therapeutic strategy to potentiate the anti-tumour efficacy of cytotoxic chemotherapeutic agents. In the search for new Chk1 inhibitors, a congeneric series of 2-aryl-2 H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one (PQ) was evaluated by in-vitro and in-silico approaches for the first time. A total of 30 PQ structures were synthesised

  丝氨酸-苏氨酸检查点激酶1（Chk1）在细胞周期停滞中起着至关重要的作用，以响应DNA损伤。在过去的十年中，Chk1抑制剂已成为增强细胞毒性化学治疗剂抗肿瘤功效的新型治疗策略。在寻找新的Chk1抑制剂时，首次通过体外和计算机模拟方法评估了同类的2-芳基-2 H-吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮（PQ）。 。使用常规或微波加热以良好至极好的产率合成了总共30个PQ结构，突出显示其中14个是新的化学实体。值得注意的是，在这项初步研究中，两种化合物4e2和4h2已显示Chk1激酶的基础活性适度但显着降低。从这些初步结果开始，
• An alternative approach toward 2-aryl-2H-pyrazolo[4,3-c]-quinolin-3-ones by a multistep synthesis
  作者：Marisa J. López Rivilli、Elizabeth L. Moyano、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.123

  日期：2010.1

  carried out starting from dichloro- and bromoanilines (1a–b) and diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate using a slightly modified Gould-Jacobs reaction. In this work we present a novel chlorination strategy to prepare quinoline derivatives 4 in excellent yields as key intermediates in the synthesis of the target compounds. Several reaction conditions were evaluated to optimize the formation of pyrazoloquinolinone

  方便地制备了一系列2-芳基-2 H-吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3-酮衍生物6和7。从二氯苯甲烷和溴苯胺（1a – b）到2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯，使用经过稍微修饰的Gould-Jacobs反应进行了多步合成。在这项工作中，我们提出了一种新颖的氯化策略，以高收率制备喹啉衍生物4作为目标化合物合成中的关键中间体。评价了几种反应条件以优化吡唑并喹啉酮核的形成。两种氯喹啉酮4a–b的化学行为差异 还讨论了与芳基和苄基肼形成的芳基。