5,7-二氯-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 89329-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二氯-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 5,7-dichloro-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 5,7-dichloro-4-phenylchroman-2-one；5,7-Dichloro-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；5,7-dichloro-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 89329-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: ONNBCGJFIVRXKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 吡啶 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,7-二氯-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dupin, Jean-Francois E.; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2401 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways
  作者：Dionisio Olmedo、José López-Pérez、Esther del Olmo、Luis Bedoya、Rocío Sancho、José Alcamí、Eduardo Muñoz、Arturo Feliciano、Mahabir Gupta

  DOI：10.3390/molecules22020321

  日期：——

  Twenty-eight neoflavonoids have been prepared and evaluated in vitro against HIV-1. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase reporter gene. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Seven 4-phenylchromen-2-one derivatives showed HIV transcriptional inhibitory activity but only the phenylchrome-2-one 10 inhibited NF-κB and displayed anti-Tat activity simultaneously. Compounds 10, 14, and 25, inhibited HIV replication in both targets at concentrations <25 μM. The assays of these synthetic 4-phenylchromen-2-ones may aid in the investigation of some aspects of the anti-HIV activity of such compounds and could serve as a scaffold for designing better anti-HIV compounds, which may lead to a potential anti-HIV therapeutic drug.

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。
• DUPIN, J. -F. E.;CHENAULT, J., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 2401-2404
  作者：DUPIN, J. -F. E.、CHENAULT, J.

  DOI：——

  日期：——
• Dupin, Jean-Francois E.; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2401 - 2404
  作者：Dupin, Jean-Francois E.、Chenault, Jacques

  DOI：——

  日期：——