5,7-二氯-8-羟基喹啉-2-甲醛 | 24010-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二氯-8-羟基喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5,7-Dichloro-8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 24010-07-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: GMNHGORTGXSGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉-2-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5,7-二氯-8-羟基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734

文献信息

• Solution Chemistry of Copper(II) Binding to Substituted 8-Hydroxyquinolines
  作者：Kelly L. Summers、M. Jake Pushie、George J. Sopasis、Ashley K. James、Natalia V. Dolgova、Dimosthenis Sokaras、Thomas Kroll、Hugh H. Harris、Ingrid J. Pickering、Graham N. George

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01356

  日期：2020.10.5

  the aqueous solution chemistry of a range of 8HQ derivatives. To circumvent the known solubility issues with 8HQ compounds and their complexes with Cu(II), and to avoid the use of abiological organic solvents, we have devised a surfactant buffer system to investigate these Cu(II) complexes in aqueous solution. Our study comprises the first comprehensive investigation of the Cu(II) complexes formed with

  8-羟基喹啉（8HQ）是亲脂性金属离子螯合剂家族，在过去的100年中已用于一系列分析和制药应用。最近，CQ（氯喹诺醇； 5-氯-7-碘-8-羟基喹啉）和PBT2（5,7-二氯-2-[（（二甲基氨基）甲基] -8-羟基喹啉）已经接受了阿尔茨海默氏病的临床试验。疾病和亨廷顿舞蹈病。由于CQ和PBT2似乎将金属重新分配到细胞中，因此这些化合物已被重新定义为铜和锌离子载体。尽管围绕临床试验的关注以及8HQ与金属之间的明确联系，但对于这些化合物如何结合二价金属（如铜和锌）以及它们在哺乳动物系统中的作用机理的基本解决方案化学仍然知之甚少。在这个研究中，我们结合使用X射线吸收光谱（XAS），高能分辨荧光检测（HERFD）XAS，电子顺磁共振（EPR）和紫外可见吸收光谱，研究了一系列8HQ衍生物的水溶液化学。为了规避8HQ化合物及其与Cu（II）的配合物的已知溶解性问题，并避免使用非生物有机溶剂，我们设计
• [EN] 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE 8-HYDROXY
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004007461A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a method for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of a neurological condition, in particular neurodegenerative disorders which comprises the administration of an effective amount of a compound of formula (I): to a subject in need thereof. The present invention also relates to a compound of formula (II) and processes for its preparation.

  本发明涉及一种用于治疗、改善和/或预防神经系统疾病，特别是神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量。本发明还涉及一种化合物(II)及其制备方法。
• [EN] ZINC IONOPHORES AND USES THEREOF<br/>[FR] IONOPHORES DE ZINC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2019071325A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to the use of zinc(II) salts in combination with a zinc ionophore to resensitize a previously resistant pathogenic bacteria to an antibiotic. Methods of restoring the sensitivity of a resistant pathogenic bacterium to an antibiotic comprising administering a zinc ionophore in combination with a zinc(II) salt and methods of treating a bacterial infection comprising administering a zinc ionophore in combination with a zinc (II) salt concurrently and/or sequentially with administration of a therapeutically effective amount of an antibiotic is also described.

  这项发明涉及使用锌(II)盐与锌离子载体结合，使先前对抗生素耐药的病原细菌重新对抗生素产生敏感性。还描述了恢复对抗生素耐药病原细菌敏感性的方法，包括同时或顺序地与治疗有效量的抗生素一起给予锌离子载体和锌(II)盐，以及治疗细菌感染的方法。
• Copper(II) Binding to PBT2 Differs from That of Other 8-Hydroxyquinoline Chelators: Implications for the Treatment of Neurodegenerative Protein Misfolding Diseases
  作者：Kelly L. Summers、Graham P. Roseman、George J. Sopasis、Glenn L. Millhauser、Hugh H. Harris、Ingrid J. Pickering、Graham N. George

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02754

  日期：2020.12.7

  point to a more complex mechanism of action for PBT2 other than simple Cu(II) sequestration. To this end, herein we have investigated the solution chemistry of Cu(II) coordination by PBT2 primarily using X-ray absorption spectroscopy (XAS), high-energy-resolution fluorescence-detected XAS, and electron paramagnetic resonance. We propose that a novel bis-PBT2 Cu(II) complex with asymmetric coordination

  PBT2（5,7-二氯-2-[（（二甲氨基）甲基] -8-羟基喹啉）是一种小的Cu（II）结合药物，已被用于治疗神经退行性疾病，即阿尔茨海默氏病（AD）。人们认为PBT2在穿越血脑屏障方面非常有效，并且已提出通过调节大脑中金属离子的浓度，特别是从淀粉样蛋白斑块中分离Cu（II）来发挥抗阿尔茨海默氏病的作用。然而，尽管在动物模型和临床试验中有希望的初步结果表明PBT2可以改善认知功能，但大规模临床试验并未发现PBT2对淀粉样斑块的负担与对照组相比有显着影响。我们建议这些临床试验的结果可能表明PBT2的作用机制比简单的Cu（II）隔离更为复杂。为此，本文中我们主要使用X射线吸收光谱（XAS），高能分辨荧光检测XAS和电子顺磁共振研究了PBT2对Cu（II）配位的溶液化学。我们提议一本小说双-PBT2铜（II）配合物与非对称配位在溶液中可以共存用对称四配位的Cu（II） -双-PBT2复杂从共面
• 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US20150094334A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明描述了一种治疗受试者神经疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用公式中的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的治疗有效量。