5,7-二溴吲哚-3-甲醛 | 126811-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二溴吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5,7-dibromo-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5,7-dibromoindole-3-carbaxaldehyde
• CAS: 126811-14-1
• 化学式: C₉H₅Br₂NO
• 分子量: 302.953
• InChiKey: JNRVKWFIKFDURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-205°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴吲哚-3-甲醛 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 spinach ferredoxin reductase 、 flavin-dependent tryptophan halogenase AetB 、 硝基丙烷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 spinach ferredoxin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 aetokthonotoxin
  参考文献：
  名称：

  从色氨酸到毒素：大自然趋同的牛毒素生物合成策略

  摘要：

  白头海雕 (AETX) 是一种蓝藻神经毒素，可导致空泡髓鞘病，这是一种神经系统疾病，对美国的秃鹰来说尤其致命。最近表征的AETX在氰毒素中结构独特，由五溴化二吲哚腈组成。在此，我们报告了一种有效的五酶生物合成途径的发现，淡水蓝细菌Aetokthonos Hydrillicola利用该途径将两分子色氨酸转化为 AETX。我们证明生物合成途径遵循收敛路线，其中两个功能化吲哚单体组装，然后通过细胞色素 P450 AetB 催化的联芳偶联重新结合。我们的结果揭示了具有新颖生化功能的酶，包括单组分黄素依赖性色氨酸卤化酶 AetF 和铁依赖性腈合酶 AetD。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12778
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴硝基苯 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 5,7-二溴吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION
  [FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES

  摘要：

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。

  公开号：

  WO2017020010A1

文献信息

• Synthesis of 5,7-diarylindoles <i>via</i> Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1039/d1ob02058g

  日期：——

  The synthesis of novel 5,7-diaryl and diheteroaryl indoles has been explored via efficient double Suzuki–Miyaura coupling. The method notably employs a low catalyst loading of Pd(PPh3)4 (1.5 mol%/coupling) and water as the reaction solvent to obtain 5,7-diarylated indoles without using N-protecting groups in up to 91% yield. The approach is also suitable for N-protected and 3-substituted indoles and

  通过有效的双 Suzuki-Miyaura 偶联探索了新型 5,7-二芳基和二杂芳基吲哚的合成。该方法特别采用低催化剂负载的 Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 mol%/偶合)和水作为反应溶剂，在不使用N-保护基团的情况下以高达 91% 的收率获得 5,7-二芳基化吲哚。该方法也适用于N-保护和3-取代的吲哚，构成了吲哚苯环的重要绿色便捷芳基化策略。合成的二芳基吲哚是荧光的。
• Bis-heteroaryl derivatives as modulators of protein aggregation
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US10975066B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto-temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂芳基化合物、含有它们的药物组合物以及使用它们的方法，包括预防、逆转、减缓或抑制蛋白质聚集的方法，以及治疗与蛋白质聚集有关的疾病的方法、包括神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆症、前颞叶痴呆症、亨廷顿氏病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症和多系统萎缩，以及癌症，包括黑色素瘤。
• BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3328379B1

  公开（公告）日：2021-07-28
• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• From Tryptophan to Toxin: Nature’s Convergent Biosynthetic Strategy to Aetokthonotoxin
  作者：Sanjoy Adak、April L. Lukowski、Rebecca J. B. Schäfer、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.1c12778

  日期：2022.2.23

  Aetokthonotoxin (AETX) is a cyanobacterial neurotoxin that causes vacuolar myelinopathy, a neurological disease that is particularly deadly to bald eagles in the United States. The recently characterized AETX is structurally unique among cyanotoxins and is composed of a pentabrominated biindole nitrile. Herein we report the discovery of an efficient, five-enzyme biosynthetic pathway that the freshwater

  白头海雕 (AETX) 是一种蓝藻神经毒素，可导致空泡髓鞘病，这是一种神经系统疾病，对美国的秃鹰来说尤其致命。最近表征的AETX在氰毒素中结构独特，由五溴化二吲哚腈组成。在此，我们报告了一种有效的五酶生物合成途径的发现，淡水蓝细菌Aetokthonos Hydrillicola利用该途径将两分子色氨酸转化为 AETX。我们证明生物合成途径遵循收敛路线，其中两个功能化吲哚单体组装，然后通过细胞色素 P450 AetB 催化的联芳偶联重新结合。我们的结果揭示了具有新颖生化功能的酶，包括单组分黄素依赖性色氨酸卤化酶 AetF 和铁依赖性腈合酶 AetD。