5,7-二溴吲哚 | 36132-08-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二溴吲哚
• 中文别名: 5,7-二溴-1H-吲哚
• 英文名称: 5,7-dibromo-1H-indole
• 英文别名: 5,7-dibromoindole；5,7-dibromo-indole；5,7-Dibromindol
• CAS: 36132-08-8
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: JBAQNCIQGHTHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-72°C
• 沸点：
  368.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于室温、干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5,7-二溴吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,7-Dibromo-1H-indole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,7-Dibromo-1H-indole
别名
: C8H5Br2N
分子式
: 274.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,7-Dibromoindole
-
化学文摘登记号(CAS 36132-08-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 67 - 72 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.003
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5,7-Dibromoindole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5,7-Dibromoindole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5,7-Dibromoindole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴吲哚 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到5,7-dibromoindoline
  参考文献：
  名称：

  从色氨酸到毒素：大自然趋同的牛毒素生物合成策略

  摘要：

  白头海雕 (AETX) 是一种蓝藻神经毒素，可导致空泡髓鞘病，这是一种神经系统疾病，对美国的秃鹰来说尤其致命。最近表征的AETX在氰毒素中结构独特，由五溴化二吲哚腈组成。在此，我们报告了一种有效的五酶生物合成途径的发现，淡水蓝细菌Aetokthonos Hydrillicola利用该途径将两分子色氨酸转化为 AETX。我们证明生物合成途径遵循收敛路线，其中两个功能化吲哚单体组装，然后通过细胞色素 P450 AetB 催化的联芳偶联重新结合。我们的结果揭示了具有新颖生化功能的酶，包括单组分黄素依赖性色氨酸卤化酶 AetF 和铁依赖性腈合酶 AetD。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12778
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1H-indole-2-sulfonate 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,7-二溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ga(DS)3-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles for the synthesis of bisindolyl propanoates

  摘要：

  An efficient synthetic method for bisindolyl propanoates has been developed. Ga(DS)(3)-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles in water afforded regioselective products with up to 99% yield. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.024

文献信息

• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• Synthesis of 5,7-diarylindoles <i>via</i> Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1039/d1ob02058g

  日期：——

  The synthesis of novel 5,7-diaryl and diheteroaryl indoles has been explored via efficient double Suzuki–Miyaura coupling. The method notably employs a low catalyst loading of Pd(PPh3)4 (1.5 mol%/coupling) and water as the reaction solvent to obtain 5,7-diarylated indoles without using N-protecting groups in up to 91% yield. The approach is also suitable for N-protected and 3-substituted indoles and

  通过有效的双 Suzuki-Miyaura 偶联探索了新型 5,7-二芳基和二杂芳基吲哚的合成。该方法特别采用低催化剂负载的 Pd(PPh 3 ) 4 (1.5 mol%/偶合)和水作为反应溶剂，在不使用N-保护基团的情况下以高达 91% 的收率获得 5,7-二芳基化吲哚。该方法也适用于N-保护和3-取代的吲哚，构成了吲哚苯环的重要绿色便捷芳基化策略。合成的二芳基吲哚是荧光的。
• A Free-standing electrochromic material of poly(5,7-bis(2-(3,4-ethylenedioxy)thienyl)-indole) and its application in electrochromic device
  作者：Xiaoyan Yang、Changlong Liu、Jiabao Guo、Ling Wang、Guangming Nie

  DOI：10.1002/pola.28624

  日期：2017.6.15

  Free‐standing poly(5,7‐bis(2‐(3,4‐ethylenedioxy)thienyl)‐indole) (PETI) was electrochemically obtained from 5,7‐bis(2‐(3,4‐ethylenedioxy)thienyl)‐indole (ETI) prepared by Stille coupling reaction of 5,7‐dibromoindole and 3,4‐ethylenedioxythiophene. For comparison, poly(5,7‐bis(2‐thiophene)‐indole) was also electrosynthesized from 5,7‐bis(2‐thiophene)‐indole (BTI) which was prepared from the 5,7‐dibromoindole

  独立的聚（5,7-双（2-（3,4-乙二氧基）噻吩基）-吲哚）（PETI）是从5,7-双（2-（3,4-乙二氧基）噻吩基）中电化学获得的通过5,7-二溴吲哚和3,4-乙烯二氧噻吩的Stille偶联反应制备的吲哚（ETI）。为了进行比较，还由5,7-二溴吲哚和噻吩制备的5,7-双（2-噻吩）-吲哚（BTI）电合成了聚（5,7-双（2-噻吩）-吲哚）。ETI和BTI的表征通过循环伏安法，扫描电子显微镜，1 H NMR和1313 C NMR光谱。光谱电化学研究表明，PETI具有更好的电致变色性能，并且在各种电势下显示出两种不同的颜色（棕色和蓝紫色），具有更好的最大对比度（ΔT％）和着色效率（CE）。还构造并表征了基于PETI和聚（3,4-乙二氧基噻吩）（PEDOT）的电致变色器件（ECD）。该ECD具有快速响应时间，高CE，更好的光学存储和长期稳定性。这些结果表明，PETI具有潜在的ECD应用。©2017
• Selenylation Chemistry Suitable for On‐Plate Parallel and On‐DNA Library Synthesis Enabling High‐Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Hongtao Xu、Yan Wang、Hewei Dong、Yiyuan Zhang、Yuang Gu、Shuning Zhang、Yu Meng、Jie Li、Xiao Jie Shi、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Fei Ma、Guang Yang、Wei Hou

  DOI：10.1002/anie.202206516

  日期：2022.8.26

  A bioinspired clickable selenylation reaction of indole has been developed by using benzoselenazole as selenylation reagent under nonmetallic B(C6F5)3 catalysis. The practical application of the reaction has been well demonstrated in on-DNA and on-microplate parallel synthesis of indole-selenides.

  以苯并硒唑为硒化试剂，在非金属 B(C 6 F 5 ) 3催化下，开发了一种仿生可点击的吲哚可点击硒化反应。该反应的实际应用已在吲哚-硒化物的 DNA 上和微孔板上平行合成中得到很好的证明。
• Organo-Se BTSAs-enabled performance: From racemic and asymmetric synthesis to click chemistry application
  作者：Zhi Zhou、Yuang Gu、Liexin Wu、Yan Wang、Huiying Xu、Lei Ma、Zhaoyong Zhang、Jincun Zhao、Wei Zhang、Wei Peng、Guang Yang、Xiyong Yu、Hongtao Xu、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.022

  日期：2023.11

  structural diversity to entrust their powerful potential has emerged as an important endeavor in basic research, but it remains extremely limited and highly challenging. Here, we realize either racemic or asymmetric synthesis toward a class of organo-Se species, namely benzothiaselenazole-1-oxides (BTSAs), and reveal its diversified applications. For example, we identified that BTSAs can be recognized as the

  有机硒物种代表了一种日益重要的核心基序，广泛存在于内源蛋白质和生物活性小分子中。因此，探索它们的结构多样性以赋予其强大的潜力已成为基础研究的一项重要努力，但它仍然极其有限且极具挑战性。在这里，我们实现了一类有机硒物种，即苯并噻唑-1-氧化物（BTSA）的外消旋或不对称合成，并揭示了其多样化的应用。例如，我们发现 BTSA 可以被识别为点击硒化试剂，它不仅能够在平板上模块化构建平行（1,066 个示例）和 DNA 编码（261 个示例）吲哚-C 3 -硒化物文库，而且还提供了对含巯基化学物质进行位点特异性修饰，用于抗 COVID-19 药物发现和基于生物正交标记的 HER2 荧光成像分析。这项工作极大地扩展了有机硒化学的空间，并且考虑到 BTSA 在点击硒化中的强大性能，它应该在化学相关的研究领域得到广泛的应用。