5,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 57414-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 57414-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: KURFMLFOFWQBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 1-溴-3-氯丙烷 作用下， 生成 3,5-dimethyljulolidine
  参考文献：
  名称：

  8-aminolilolidines and 9-aminojulolidines and their addition salts and developer compositions containing the same

  摘要：

  公开号：

  US02707681A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethylquinoline 在 氢气 、 C₃₅H₅₇MgN₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以97 %的产率得到5,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 三氯化铝 、 5,7-dimethylquinolin-2(1H)-one 、 、 乙醚 在 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 5,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 silica gel 、 ethyl acetate benzene 作用下， 反应 1.5h， 以to give 1.5 g of oily 1-acetyl-5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline的产率得到1-acetyl-5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolyl or indolinyl derivatives and medicinal use thereof as ACAT or

  摘要：

  公式（I）的杂环衍生物 ##STR1## 其中每个符号如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。本发明的化合物（I）及其药学上可接受的盐在哺乳动物中展示出卓越的ACAT抑制活性和脂质过氧化抑制活性，并且可用作ACAT抑制剂和脂质过氧化抑制剂。具体而言，它们可用于预防和治疗动脉硬化、高脂血症、糖尿病性动脉硬化以及脑血管和心血管缺血性疾病。

  公开号：

  US06063806A1

文献信息

• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
• A Method for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Reduction of Quinolin‐2(1H)‐ones Promoted by SmI ₂ /H ₂ O/Et ₃ N
  作者：Lingyu Zhang、Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202201063

  日期：2022.12.19

  The reduction of quinolin-2(1H)-ones to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines promoted by SmI2/Et3N/H2O is reported for the first time. This reaction involving the reduction of the amides proceeds through C−O bond cleavage. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines were obtained in mild conditions.

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0866059A1

  公开（公告）日：1998-09-23

  A heterocyclic derivative of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity in mammals, and are useful as ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. Specifically, they are useful for the prophylaxis and treatment of arteriosclerosis, hyperlipemia, arteriosclerosis in diabetes, and cerebrovascular and cardiovascular ischemic diseases.

  式 (I) 的杂环衍生物 其中各符号如说明书中所定义，及其药学上可接受的盐类。本发明的化合物（I）及其药学上可接受的盐在哺乳动物体内表现出优异的 ACAT 抑制活性和脂质过氧化抑制活性，可用作 ACAT 抑制剂和脂质过氧化抑制剂。具体而言，它们可用于预防和治疗动脉硬化、高脂血症、糖尿病动脉硬化以及脑血管和心血管缺血性疾病。
• [EN] MEK INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE MEK ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] MEK抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020156162A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明涉及一种新型MEK抑制剂(如式I所示)及其药用盐，其可用于治疗MEK介导的疾病。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。
• ABRAMOVITCH, R. A.;KRESS, A. O.;MCMANUS, S. P.;SMITH, M. R., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3114-3121
  作者：ABRAMOVITCH, R. A.、KRESS, A. O.、MCMANUS, S. P.、SMITH, M. R.

  DOI：——

  日期：——