(±)-dehydrobotrydienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-dehydrobotrydienol
• 英文别名: dehydrobotrydienol；[3-(hydroxymethyl)-1,1,3,5-tetramethyl-2H-inden-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UQQKKLVKVVJDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-dehydrobotrydienol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(±)-dehydrobotrydienal
  参考文献：
  名称：

  集体合成的硼烷

  摘要：

  已经报道了一系列硼烷的集体全合成，所述硼烷是从灰葡萄孢菌的代谢物中分离出的重要的倍半萜类抗生素。通过不寻常的分子内Diels-Alder反应有效地合成了硼烷的高度官能化的氢化茚骨架，该反应由TsOH作为质子酸促进。从容易获得的起始原料开始，只需8个步骤即可完成具有挑战性的六环骨架的（±）-次大环内酯A的简明全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.019
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxymethyl-2,2,4-trimethyl-5-hexynal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (±)-dehydrobotrydienol
  参考文献：
  名称：

  集体合成的硼烷

  摘要：

  已经报道了一系列硼烷的集体全合成，所述硼烷是从灰葡萄孢菌的代谢物中分离出的重要的倍半萜类抗生素。通过不寻常的分子内Diels-Alder反应有效地合成了硼烷的高度官能化的氢化茚骨架，该反应由TsOH作为质子酸促进。从容易获得的起始原料开始，只需8个步骤即可完成具有挑战性的六环骨架的（±）-次大环内酯A的简明全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.019

文献信息

• Total syntheses of dehydrobotrydienal, dehydrobotrydienol and 10-oxodehydrodihydrobotrydial
  作者：Zichun Zhang、Dandan Zhao、Yingdong He、Zhen Yang、Jianxian Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.033

  日期：2019.8

  sesquiterpenoids: dehydrobotrydienal, dehydrobotrydienol, and 10-oxodehydrodihydrobotrydial. The key transformations include tandem Co-tetramethylthiourea-catalyzed Pauson–Khand and 6π-electrocyclization reactions to forge the tricyclic core structure of the botryanes, and further oxidative aromatization and oxidation to complete the total syntheses.

  摘要在本文中，我们报告了三种硼酸倍半萜的简明全合成：脱氢植物二烯醛，脱氢植物二烯醇和10-氧代氢二氢植物丁二酮。关键的转化包括串联Co-四甲基硫脲催化的Pauson-Khand和6π-电环化反应，以形成硼烷的三环核心结构，以及进一步的氧化芳构化和氧化，以完成总合成。