flavokawain C | 56798-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: flavokawain C
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56798-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UXUFMIJZNYXWDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196°C
• LogP：
  3.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavokawain C 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(5,7-dimethoxy-4-oxochroman-2-yl)phenyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成和评估，该衍生物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗记忆药

  摘要：

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0162-3
• 作为产物：
  描述：

  2’,4’-dimethoxy-6’-hydroxy-4-O-methoxymethylchalcone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 flavokawain C
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Osteogenic Differentiation and Antibacterial Potentials of Chalcone Derivatives

  摘要：

  Chalcone derivatives have been investigated as therapeutic agents for the anticancer, antioxidant, and anti-inflammatory fields. In this study, we have synthesized four different types of chalcone derivatives and demonstrated in vitro bioactivities. We divided these derivatives into two groups of chalcones on the basis of similar substituents on the aromatic rings, and we tested cell viability and proliferation potentials, which indicated that the methoxy substituent on the A ring could enhance cytotoxicity and antiproliferation potential depending on the chalcone concentration. We also investigated osteogenic differentiation of C2C12 cells by ALP staining, the early marker for osteogenesis, which demonstrated that the chalcones could not only induce activity of BMP-2 but also inhibit the activity of noggin, a BMP antagonist. In addition, chalcone bearing hydroxyl groups at the 2-, 4-, and 6-position on the A ring inhibited treptococcus mutans growth, a major causative agent of dental caries. Therefore, we concluded that the chalcone derivatives synthesized in this research can be good candidates for therapeutic agents promoting bone differentiation, with an expectation of inhibiting S. mutans, in dentistry.

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.8b00288
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 三氯化铝 、 4-Hydroxycinnamyl chloride 、 二甲基亚砜 在 flavokawain C 、 甲醇 、 ketone 、 钯 、 硼氢化钠 、 氢气 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以Pale yellow to tan crystals of 1-(2,4-dimethoxy-6-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-propan-1-one formed的产率得到1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of intestinal apical membrane Na/phosphate co-transportation in humans

  摘要：

  式(I)的化合物是亲水性芳基磷酸酯、硫代磷酸酯和氨基磷酸酯肠道顶端膜Na介导的磷酸盐共转运抑制剂。这些化合物可以口服，通过抑制肠道中的Na依赖性磷酸盐摄取作用，或内服，与肾脏和甲状旁腺的磷酸盐控制功能相互作用。它们可用于抑制钠介导的磷酸盐摄取，降低血清PTH、钙、活性维生素D和磷酸盐，并治疗动物，包括人的肾脏疾病。

  公开号：

  US20030162753A1

文献信息

• Analogues of 2′-hydroxychalcone with modified C4-substituents as the inhibitors against human acetylcholinesterase
  作者：Sri Devi Sukumaran、Shah Bakhtiar Nasir、Jia Ti Tee、Michael J. C. Buckle、Rozana Othman、Noorsaadah Abd. Rahman、Vannajan Sanghiran Lee、Syed Nasir Abbas Bukhari、Chin Fei Chee

  DOI：10.1080/14756366.2020.1847100

  日期：2021.1.1

  Abstract A series of C4-substituted tertiary nitrogen-bearing 2′-hydroxychalcones were designed and synthesised based on a previous mixed type acetylcholinesterase inhibitor. Majority of the 2′-hydroxychalcone analogues displayed a better inhibition against acetylcholinesterase (AChE) than butyrylcholinesterase (BuChE). Among them, compound 4c was identified as the most potent AChE inhibitor (IC50:

  摘要 基于先前的混合型乙酰胆碱酯酶抑制剂，设计合成了一系列C4取代的叔含氮2'-羟基查耳酮。与丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 相比，大多数 2'-羟基查耳酮类似物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制效果更好。其中，化合物4c被确定为最有效的 AChE 抑制剂 (IC 50 : 3.3 µM)，并且对 AChE 的选择性高于 BuChE (比率 >30:1)。分子对接研究表明，化合物4c与 AChE 的外围阴离子位点 (PAS) 和催化阴离子位点 (CAS) 区域相互作用。ADMET 分析证实了化合物4c的治疗潜力基于其穿透血脑屏障。总体而言，结果表明这种 2'-羟基查耳酮值得进一步研究阿尔茨海默病 (AD) 的治疗线索。
• Antispasmodic Activity of Xanthoxyline Derivatives: Structure–Activity Relationships
  作者：Valdir Cechinel Filho、Obdúlio Gomes Miguel、Ricardo José Nunes、João Batista Calixto、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/jps.2600840416

  日期：1995.4

  styrene groups, on the basis of the similarity with papaverine, improves the antispasmodic action of the xanthoxyline derivates. Our results suggest that the methoxyl and carbonyl groups are critical structural points for the antispasmodic activity of xanthoxyline derivatives. The hydroxyl group improves antispasmodic activity, but is not fundamental to its manifestation.

  在体外评估了几种黄嘌呤氧基衍生物对乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的抗痉挛活性。具有两个甲氧基的苯乙酮，主要在3,4位，表现出有效的解痉活性。通过引入苯甲酰基，乙酰基或甲苯磺酰基对黄嘌呤氧基中的羟基进行改性可制得无活性的化合物，而引入苄基或对甲氧基苄基则提供的化合物的强度是黄嘌呤氧基的四至八倍。形成鲜明对比的是，甲基的引入产生了引起收缩活性的化合物。黄嘌呤氧基的羰基的修饰导致不活泼的化合物，而黄嘌呤氧基与苯甲醛的缩合产生的粉笔酮比黄嘌呤氧基的效力高约五倍。基于与罂粟碱的相似性，引入苄基和苯乙烯基团改善了黄嘌呤氧基衍生物的解痉作用。我们的结果表明，甲氧基和羰基是黄嘌呤氧基衍生物抗痉挛活性的关键结构点。羟基可改善解痉活性，但不是其表现的基础。
• Mosimann; Tambor, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1701
  作者：Mosimann、Tambor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21
• In Vitro Osteogenic Differentiation and Antibacterial Potentials of Chalcone Derivatives
  作者：Daheui Choi、Jin Chan Park、Ha Na Lee、Ji-Hoi Moon、Hyo-won Ahn、Kwangyong Park、Jinkee Hong

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00288

  日期：2018.8.6

  Chalcone derivatives have been investigated as therapeutic agents for the anticancer, antioxidant, and anti-inflammatory fields. In this study, we have synthesized four different types of chalcone derivatives and demonstrated in vitro bioactivities. We divided these derivatives into two groups of chalcones on the basis of similar substituents on the aromatic rings, and we tested cell viability and proliferation potentials, which indicated that the methoxy substituent on the A ring could enhance cytotoxicity and antiproliferation potential depending on the chalcone concentration. We also investigated osteogenic differentiation of C2C12 cells by ALP staining, the early marker for osteogenesis, which demonstrated that the chalcones could not only induce activity of BMP-2 but also inhibit the activity of noggin, a BMP antagonist. In addition, chalcone bearing hydroxyl groups at the 2-, 4-, and 6-position on the A ring inhibited treptococcus mutans growth, a major causative agent of dental caries. Therefore, we concluded that the chalcone derivatives synthesized in this research can be good candidates for therapeutic agents promoting bone differentiation, with an expectation of inhibiting S. mutans, in dentistry.