4-hydroxy-2-pentenal | 34424-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-pentenal
• 英文别名: 4-hydroxy-pent-2t-enal；4-Hydroxypentenal；(E)-4-hydroxypent-2-enal
• CAS: 34424-65-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: OFWXLYPSGLVHNC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-pentenal 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以50%的产率得到反式-4-氧代-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  富马醛单二甲基乙缩醛：一种易于获得且用途广泛的中间体。

  摘要：

  富马醛单二甲基缩醛1是一种易于获得的多功能合成子; 天然来源的各种脂质的立体选择性制备说明了其一些合成可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85113-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二乙氧基-戊-3-炔-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 4-hydroxy-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxynon-2-enal, a cytotoxic lipid peroxidation product, and its C5-analog 4-hydroxypent-2-enal: Enantioselective synthesis and stereoanalysis

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the lipid peroxidation products 4-hydroxypent-2-enal (1a) and 4-hydroxynon-2-enal (1b) in high optical purity is presented. The configuration of 1a and b was established by Ru(III)-catalyzed oxidative degradation and subsequent stereoanalysis of the resulting alpha-hydroxy acids. It was demonstrated that 1a is configuratively stable under physiological conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81757-9

文献信息

• Synthesis of Modified Nucleosides for Incorporation of Formyletheno and Carboxyetheno Adducts of Adenine Nucleosides into Oligonucleotides
  作者：Niangoran Koissi、Harri Lönnberg

  DOI：10.1080/15257770701527836

  日期：2007.11.26

  Three protected derivatives of 1,N6-ethenoadenine nucleosides, viz. 3-[5-O-(4,4 ′-dimethoxytrityl) of 7-formyl-(1) and 7-(1,2-diacetyloxypropyl)-2 ′-deoxyadenosine (2), and 3-[5-O-(4,4 ′-dimethoxytrityl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-7-(ethoxycarbonyl)adenosine (3), expected to allow introduction of formyletheno and carboxyethenoadenine adducts into oligonucleotides by the conventional phosphoramidite

  1,N6-乙烯腺嘌呤核苷的三种受保护衍生物，即。7-甲酰基-(1)和7-(1,2-二乙酰氧基丙基)-2'-脱氧腺苷(2)的3-[5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)和3-[5-O- (4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-7-(乙氧基羰基)腺苷 (3) 预计允许通过常规亚磷酰胺化学将甲酰乙烯和羧基乙烯腺嘌呤加合物引入寡核苷酸中。
• �ber die Wirkungen von Aldehyden auf gesunde und maligne Zellen, 2. Mitt.: Synthese von homologen 4-Hydroxy-2-alkenalen, I
  作者：H. Esterbauer、W. Weger

  DOI：10.1007/bf01167149

  日期：——
• LONSHCHAKOVA T. I.; LIAKUMOVICH A. G.; KOCHNEVA N. V.; TSIVUNIN V. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 5, 900-906
  作者：LONSHCHAKOVA T. I.、 LIAKUMOVICH A. G.、 KOCHNEVA N. V.、 TSIVUNIN V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Fumaraldehyde monodimethyl acetal: An easily accessible and versatile intermediate.
  作者：R Grée、H Tourbah、R Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85113-8

  日期：1986.1

  Fumaraldehyde monodimethylacetal 1 is both an easily accessible and versatile polyfunctionnal synthon ; the stereoselective preparation of various lipids from natural origin illustrates some of its synthetic possibilities.

  富马醛单二甲基缩醛1是一种易于获得的多功能合成子; 天然来源的各种脂质的立体选择性制备说明了其一些合成可能性。
• 4-Hydroxynon-2-enal, a cytotoxic lipid peroxidation product, and its C5-analog 4-hydroxypent-2-enal: Enantioselective synthesis and stereoanalysis
  作者：Gerhard Bringmann、Michael Gassen、Raphaëlle Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81757-9

  日期：1994.8

  A stereoselective synthesis of the lipid peroxidation products 4-hydroxypent-2-enal (1a) and 4-hydroxynon-2-enal (1b) in high optical purity is presented. The configuration of 1a and b was established by Ru(III)-catalyzed oxidative degradation and subsequent stereoanalysis of the resulting alpha-hydroxy acids. It was demonstrated that 1a is configuratively stable under physiological conditions.