(S,E)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate | 1426310-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S,E)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoate
• CAS: 1426310-14-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇Si
• 分子量: 440.609
• InChiKey: JRWSHCGMLICHHJ-RQRMZWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (+)-4-epi-secosyrin 1
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,E)-methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxypropoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894

文献信息

• Ketyl Radical Cyclization of β-Disubstituted Acrylates: Formal Syntheses of (+)-Secosyrin 1 and Longianone and the Total Synthesis of (+)-4-<i>epi</i>-Secosyrin 1
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1021/ol4001894

  日期：2013.3.15

  approach to the synthesis of a series of 1,7-dioxaspirononanes that applies a ketyl radical cyclization strategy is described. Radical cyclization of the β-disubstituted acrylate 23, prepared in five steps from (R)-1,2-isopropylideneglycerol, gives both 2,3-syn- and 2,3-anti-furan products. The densely functionalized furan heterocycles are used to complete a concise formal synthesis of secosyrin 1, a metabolite

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。