Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-3-oxooxolan-2-yl]acetate | 1175012-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-3-oxooxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1175012-75-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: UQCDHUNABPKDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-3-oxooxolan-2-yl]acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以9 mg的产率得到Dihydrolongianone
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-3-oxooxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894

文献信息

• Divergent Synthesis of the Co-isolated Mycotoxins Longianone, Isopatulin, and (<i>Z</i>)-Ascladiol via Furan Oxidation
  作者：Ioannis N. Lykakis、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo900855e

  日期：2009.8.21

  (Z)-ascladiol were prepared following a divergent route from a readily available furan diol. The route toward longianone features an unprecedented TBAF-promoted intramolecular oxa-Michael reaction to a conjugated keto enoate, and the oxidation of dihydrolongianone to longianone with stabilized IBX. The route to isopatulin features a chemoenzymatic synthesis of (Z)-ascladiol, and the regioselective

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。
• Ketyl Radical Cyclization of β-Disubstituted Acrylates: Formal Syntheses of (+)-Secosyrin 1 and Longianone and the Total Synthesis of (+)-4-<i>epi</i>-Secosyrin 1
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1021/ol4001894

  日期：2013.3.15

  approach to the synthesis of a series of 1,7-dioxaspirononanes that applies a ketyl radical cyclization strategy is described. Radical cyclization of the β-disubstituted acrylate 23, prepared in five steps from (R)-1,2-isopropylideneglycerol, gives both 2,3-syn- and 2,3-anti-furan products. The densely functionalized furan heterocycles are used to complete a concise formal synthesis of secosyrin 1, a metabolite

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。