methyl 7-butyl-5,10-dihydro-4,9-dihydroxy-3,8-dimethoxy-5,10-dioxobenzoquinoline-2-carboxylate | 61186-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-butyl-5,10-dihydro-4,9-dihydroxy-3,8-dimethoxy-5,10-dioxobenzoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: O-Methyl-phomazarin-methylester；Mono-O-methylphomazarinmethylester；7-butyl-4,9-dihydroxy-3,8-dimethoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-butyl-9-hydroxy-3,8-dimethoxy-4,5,10-trioxo-1H-benzo[g]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 61186-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: CEWBADOZPZLRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Di-O-methyl-phomazarin-methylester 在 2,2,2-三氟乙醇 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl 7-butyl-5,10-dihydro-4,9-dihydroxy-3,8-dimethoxy-5,10-dioxobenzoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phomazarin 的全合成

  摘要：

  phomazarin (1) 的简明全合成详细介绍了杂环氮杂二烯逆电子需求 Diels-Alder 反应（1,2,4-三嗪 → 吡啶），用于制备完全取代和适当功能化的吡啶 C 环。因此，1,2,4-三嗪-3,5,6-三羧酸三乙酯(2)与三甲氧基乙烯(3)的[4+2]环加成(85%)，随后环加合物11转化为提供的环酐13 phomazarin C 环与三个羧酸盐适当区分。通过将芳基锂试剂 9 选择性亲核加成到 13 中受阻最小的羰基酸酐，随后 B 环的 Friedel-Crafts 闭合，A 环和 C 环的连接提供了完全功能化的 phomazarin 骨架。

  DOI：

  10.1021/ja983631q