3-methyl-5-(methylsulfanyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 310888-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(methylsulfanyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 3-methyl-5-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine；3-Methyl-5-methylsulfanyl-1-phenylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• CAS: 310888-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅S
• 分子量: 257.319
• InChiKey: VKOQVCIIBKHKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  394.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(methylsulfanyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydrazino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  O-、N-、S-和C-亲核试剂对甲基磺酰基的 Ipso-取代合成功能化 1H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪及其稠合衍生物

  摘要：

  3-甲基-5-甲基磺酰基-1-苯基-1H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪(4)与一系列C-、N-、O-的同位取代反应和 S- 亲核试剂以高产率提供相应的取代产物 (5a-m)。5-肼基化合物 (5m) 与羧酸反应得到 1H-吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪 (8a) (8b)。

  DOI：

  10.3987/com-04-10108
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 3-methyl-5-(methylsulfanyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  5-Acyl-1,2,4-三嗪苯腙酸促进闭环合成吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪

  摘要：

  The reaction of various substituted phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines in the presence of 1.1 equivalent of HCl in boiling ethanol-dioxane mixture has been studied. In all reactions the formation of the corresponding pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines (3a-r) takes place in good yield. The structures of 3a-r were unequivocally established by spectroscopic methods as well as by X-Ray analysis of selected 5-methyl-3-phenyl-7-(p-tolyl)pyrazolo[4,3-e] [1,2,4]triazine (3a).

  DOI：

  10.3987/com-00-8972

文献信息

• New pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Mariusz Mojzych、Mariangela Ceruso、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Emilia Fornal、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.011

  日期：2015.7

  New sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine were synthesized and investigated as antitumor agents through carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibition. The newly prepared compounds were tested for their anticancer activity against human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231) using a MTT assay and inhibition of [3H]thymidine incorporation into DNA. Preliminary biological studies

  合成了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的新磺酰胺衍生物，并通过碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制将其作为抗肿瘤药进行了研究。使用MTT测定法测试了新制备的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌活性以及对[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用。对几种CA同工型的初步生物学研究表明，新衍生物作为CA I和II抑制剂无效，但它们显示出对与肿瘤相关的酶（如CA IX）的活性。对抗CA IX最有效的抑制剂是化合物8e，其衍生物的抑制常数K I为13.8 nM，并且其衍生物8c– 8d具有中等活性（8c：K I  = 25.4 nM；8d：K I  = 24.5 nM）。化合物8g – 8h表现出可接受的活性（8g：K I  = 27.7 nM；8d：K I  = 26.6 nM）。还报告了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Transformations of phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines to pyrazolo[4,3-<i>e</i>][1,2,4]triazines or 4-cyanopyrazole
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/jhet.5570440504

  日期：2007.9

  A simple and high yielding preparation of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines and 4-cyano-3-methyl-1-phenylpyrazole derivatives from corresponding phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines by melt under acidic medium and by thermal heating, respectively.

  由5-酰基-1,2,4-的相应苯hydr类化合物简单高效地制备吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪和4-氰基-3-甲基-1-苯基吡唑衍生物通过在酸性介质下熔融和通过热加热分别形成三嗪。
• DIRECT SYNTHESIS OF PYRAZOLO[4,3-e][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES FROM OXIMES OF 5-ACYL AND 5-FORMYL-1,2,4-TRIAZINES
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.191

  日期：2006.1