5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪 | 184895-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-acetyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1-(3-(Methylthio)-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone；1-(3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethanone
• CAS: 184895-81-6
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• mdl: MFCD09754144
• 分子量: 169.207
• InChiKey: QFJZXJMDGPMYLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 (R)-3-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)-4-ethoxy-N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶和脲酶抑制活性的手性吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成。

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基的吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。测试化合物的酪氨酸酶和脲酶抑制活性。对制备的衍生物的评价表明，化合物（8b）和（8j）是最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，而所有获得的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（8a），（8f）和（8i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.037、0.044和0.042μM，而硫脲的IC 50为20.9μM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238362
• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-[1-(3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethylidene]hydroxylamine 在 sodium dithionite 作用下， 生成 5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Mojzych, Mariusz; Sebela, Marek, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 2, p. 300 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines: Purine Analogues with Electronic Absorption in the Visible Region
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski、Jacek Wierzchowski

  DOI：10.3390/10101298

  日期：——

  Synthesis of several pryrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazines is described. The absorption spectrum of some 5-substituted derivatives was found to extend to the visible region. These compounds were found to inhibit some enzymes of purine metabolism, like xanthine oxidase or bacterial purine-nucleoside phosphorylase with Ki values in the 10-3 – 10-5 M range.

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。
• General route to the total synthesis of sempervirine analogues containing modified E rings, potential cytostatics
  作者：Teodozja Lipińska

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02389-4

  日期：2002.12

  obtained via inverse electron demand Diels–Alder reactions of 5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine with cyclic enamines (formation of D and E rings) followed by Fischer indole synthesis under microwave irradiation on solid support (formation of A and B rings) and subsequent annulation of indole derivatives 10a–c via a directed metallation route (formation of C rings).

  通过逆电子需量获得了具有不同E环的Sempervirine类似物13a – c，随后通过5-乙酰基-3-（甲基硫烷基）-1，2，4-三嗪与环烯胺（D和E环的形成）进行了Diels-Alder反应。由Fischer吲哚在固体载体上微波辐射下合成（形成A和B环），随后通过定向金属化途径将Indole衍生物10a – c环化（形成C环）。
• Transformations of phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines to pyrazolo[4,3-<i>e</i>][1,2,4]triazines or 4-cyanopyrazole
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/jhet.5570440504

  日期：2007.9

  A simple and high yielding preparation of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines and 4-cyano-3-methyl-1-phenylpyrazole derivatives from corresponding phenylhydrazones of 5-acyl-1,2,4-triazines by melt under acidic medium and by thermal heating, respectively.

  由5-酰基-1,2,4-的相应苯hydr类化合物简单高效地制备吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪和4-氰基-3-甲基-1-苯基吡唑衍生物通过在酸性介质下熔融和通过热加热分别形成三嗪。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。
• Synthesis, Structural Characterization, and Biological Activity of New Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine Acyclonucleosides
  作者：Mariusz Mojzych、Zofia Bernat、Zbigniew Karczmarzyk、Joanna Matysiak、Andrzej Fruziński

  DOI：10.3390/molecules25010221

  日期：——

  A series of new pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine acyclonucleosides 2–5 and 8 were prepared and evaluated for their anticancer activity against human cancer cell lines (MCF-7, K-562) and CDK2/E, as well as Abl protein kinases inhibitors. Lipophilicity of the compounds was determined using C-18 and immobilized artificial membrane (IAM) chromatography. In order to confirm the molecular structures and synthesis

  制备了一系列新的吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪无环核苷2-5和8，并评估了它们对人癌细胞系（MCF-7、K-562）和CDK2的抗癌活性/E，以及 Abl 蛋白激酶抑制剂。使用 C-18 和固定化人工膜 (IAM) 色谱法测定化合物的亲脂性。为了确认新型无环核苷的分子结构和合成途径，对模型化合物3进行了X射线分析。DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)水平的理论计算用于表征1-8 的电子结构。使用分子对接方法在计算机上测试了无环核苷 2-8 的潜在抗病毒活性。