8-hydroxyphenanthridine | 73814-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyphenanthridine
• 英文别名: 8-Hydroxyphenanthridin；phenanthridin-8-ol
• CAS: 73814-31-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: FHBPTNGPNJRXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyphenanthridine 在 氢碘酸 、 碘 作用下， 生成 3-iodo-phenanthridin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物的反应。第三部分 芴-9-醇与肼和硫酸的相互作用合成菲啶及其中间体叠氮化物的重排机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004319
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxyphenanthridine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 8-hydroxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物的反应。第三部分 芴-9-醇与肼和硫酸的相互作用合成菲啶及其中间体叠氮化物的重排机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004319

文献信息

• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。