2-methoxy-5-methyl-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one | 1187950-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-methyl-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
• 英文别名: lycoranine B；17-Methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(19),2,4(8),9,13,15,17-heptaen-11-one
• CAS: 1187950-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: VNGXAACSTLPKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-methoxy-5-methyl-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  金莲花科生物碱莱考兰碱A，莱考兰碱B和2-甲氧基普拉托糖胺的总合成

  摘要：

  标题生物碱，1，2，和3已经分别以会聚的方式通过两个相关的途径制备。上等产品涉及使用Hartwig的规程在C-7处将相关的5-甲氧基吲哚进行C–H官能化，从而形成相应的硼化吲哚，可与必需的2-溴苯甲酸酯偶联以提供标题的天然产物。报道了化合物1和2的合成衍生样品的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1021/jo4006987

文献信息

• Convergent Total Syntheses of the Amaryllidaceae Alkaloids Lycoranine A, Lycoranine B, and 2-Methoxypratosine
  作者：Hye Sun Kim、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo4006987

  日期：2013.5.17

  and 3 respectively, have been prepared in a convergent manner by two related routes. The superior one involves C–H functionalization of the relevant 5-methoxyindole at C-7 using Hartwig’s protocol and thus forming the corresponding borolated indole that could be coupled with the requisite 2-bromobenzoate to deliver the title natural products. Single crystal X-ray analyses of the synthetically derived

  标题生物碱，1，2，和3已经分别以会聚的方式通过两个相关的途径制备。上等产品涉及使用Hartwig的规程在C-7处将相关的5-甲氧基吲哚进行C–H官能化，从而形成相应的硼化吲哚，可与必需的2-溴苯甲酸酯偶联以提供标题的天然产物。报道了化合物1和2的合成衍生样品的单晶X射线分析。