styrylglyoxal | 22329-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: styrylglyoxal
• 英文别名: Styryl glyoxal；(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enal
• CAS: 22329-00-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: PBPWOWKXFXYSAI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styrylglyoxal 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺环化成4-（吡唑-5-基）羰基-2-氮杂环丁酮和4-（吡唑-4-基）羰基-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  所述立体选择性higly环加成腈亚胺到新的3（- [R *） -苯基-4-（小号*） -肉桂酰-2-氮杂环丁酮2，得到4-（4,5-二氢吡唑-5-基）羰基-2-氮杂环丁酮5作为主要产物，以4-（4,5-二氢吡唑-4-基）羰基-2-氮杂环丁酮6为次要产物。环加合物的硝酸铈铵（CAN）氧化制得的标题化合物具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02874-5
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 styrylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。LIV。硫胺素与α-酮醛的反应。

  摘要：

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.128

文献信息

• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-KETOCARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE ALPHA-CÉTOCARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011162404A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a process for producing an α-ketocarboxylic acid, comprising a step of oxidizing an α-ketoaldehyde by mixing a base, carbon dioxide, the α-ketoaldehyde and a compound represented by formula (2-1).

  本发明涉及一种生产α-酮羧酸的方法，包括通过混合碱、二氧化碳、α-酮醛和由式（2-1）表示的化合物氧化α-酮醛的步骤。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012026617A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to a process for producing a carboxylic acid ester, comprising a step of oxidizing an aldehyde by mixing an alcohol, carbon dioxide, the aldehyde and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the formulae (2-1) and (2-2): wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like; R3 and R4 each independently represents an alkyl group optionally having a substituent or the like or R3 and R4 are linked together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent or the like; Y represents a group of -S- or a group of -N(R5)-, wherein R5 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like, or R5 is linked to R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and R8 represents an alkyl group.

  本发明涉及一种生产羧酸酯的方法，包括通过混合醇、二氧化碳、醛和来自由式（2-1）和（2-2）所代表的化合物组成的群体中至少选取一种化合物，氧化醛的步骤：其中R2代表可能具有取代基等的烷基基团；R3和R4各自独立地代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R3和R4连接在一起形成可能具有取代基等的二价碳氢基团；Y代表一个-S-基团或一个-N(R5)-基团，其中R5代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R5连接到R4形成可能具有取代基的二价碳氢基团；R8代表一个烷基基团。
• Process for the production of 2.beta.-formyl 3.alpha.-protected
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03932467A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  2-Formyl-3-protected hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoic acid and its esters are stereoselectively reduced to the corresponding 2.beta.-formyl-3.alpha.-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1.alpha.-heptanoic acid and esters with chromous sulfate. The compounds so produced are useful as intermediates to PGE.sub.1 and its esters, which compounds exhibit hypotensive and smooth muscle-stimulating properties.

  2-甲酰基-3-保护羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其酯类可通过铬酸钠的立体选择性还原，得到相应的2-β-甲酰基-3-α-保护羟基-5-氧代环戊烷-1-α-庚酸及其酯类。这些化合物可作为合成PGE.sub.1及其酯类的中间体，这些化合物具有降压和平滑肌兴奋作用。