3-(2,6-dichlorobenzyl)-4H-thiopyran-4-one | 1003602-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorobenzyl)-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(2,6-Dichlorophenyl)methyl]thiopyran-4-one；3-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]thiopyran-4-one
• CAS: 1003602-05-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂OS
• 分子量: 271.167
• InChiKey: ZJJFTYRUHZRPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-one 、 2,6-二氯苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-(2,6-dichlorobenzyl)-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过含水有机催化切换二氢噻喃-4-酮与醛的反应性：Baylis–Hillman，Aldol或Aldol缩合反应†

  摘要：

  使用含有催化量的叔胺的水性介质来指导醛与1a反应的化学选择性。使用DBU，在室温下形成2，这是杂环烯酮中Baylis-Hillman反应的罕见示例。DABCO改变了通往羟醛反应的途径，形成3的顺式/反式混合物，其中顺式异构体为主要产物。在Et 3 N下，醛醇缩合占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol202145w

文献信息

• Highly Chemoselective Baylis−Hillman and Aldol Reactions of 2<i>H</i>-Thiopyran-4(3<i>H</i>)-one Using Tertiary Amine Catalysts in Aqueous Media
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Ali Akbari、Klaus Harms

  DOI：10.1021/ol101883g

  日期：2010.10.15

  Baylis−Hillman (BH) reaction of 2H-thiopyran-4(3H)-one is investigated, and surprisingly, the reaction of 2H-thiopyran-4(3H)-one with aldehydes in the presence of different tertiary amines shows excellent chemo- and regioselectivity in water. At room temperature, DBU affords BH adducts, but with DABCO, aldol products were obtained. In the case of DABCO, Et3N, or DMAP, domino aldol−rearrangement reactions occurred

  对于第一次，的Baylis-希尔曼（BH）的2个反应ħ -噻喃-4-（3 ħ） -酮进行了研究，并且令人惊讶地，反应2 ħ -噻喃-4-（3 ħ） -酮与醛在不同叔胺的存在在水中显示出优异的化学和区域选择性。在室温下，DBU提供BH加合物，但使用DABCO可获得醛醇产物。在DABCO，Et 3 N或DMAP的情况下，多米诺羟醛重排反应在45-50°C发生。
• Efficient Synthesis of Novel 3-Substituted Thiopyran-4-ones
  作者：Mohammad Mojtahedi、M. Abaee、M. Zahedi、Roholah Sharifi、Hamidreza Khavasi

  DOI：10.1055/s-2007-990806

  日期：2007.11

  3-substituted thiopyran-4-ones is reported for the first time via aldol condensation of various aromatic aldehydes with dihydrothiopyran-4-one derivatives under very mild conditions using magnesium bromide diethyl etherate and triethyl-amine. The products were characterized based on spectroscopic and X-ray diffraction experiments.

  首次报道了几种 3-取代的 thiopyran-4-ones 的合成，通过各种芳香醛与 dihydrothiopyran-4-one 衍生物在非常温和的条件下使用溴化镁二乙醚和三乙胺进行醛醇缩合。基于光谱和X射线衍射实验对产物进行了表征。