2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde | 4497-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: Cambridge id 5102143；2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 4497-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VYMRKPSUCXMRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylpyrrole 、 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde 在 三氯氧磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 1-异丙基-1H-吡咯-2-甲醛 、 1-异丙基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的吡咯的Vilsmeier-Haack甲酰化直接有效地合成吡咯3-甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290763
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 乙酸酐 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的吡咯的Vilsmeier-Haack甲酰化直接有效地合成吡咯3-甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290763

文献信息

• Chromogene Enaminverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Farbbildner
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0431425A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Verbindungen der Formel worin R¹/R² Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Alkylen, R³ Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl, Z Alkylen, X 0 oder NR⁴ und R⁴ KW-Rest oder Aryl bedeuten, eignen sich hervorragend als Farbbildner in Aufzeichnungsmaterialien auf der Basis saurer Entwickler. Man erhält gelbe oder orange Farbtöne, die ausgezeichnet sublimations-und lichtecht sind.

  式中的化合物 式中 R¹/R² 是烷基、环烷基、芳基或亚烷基、 R³ 烷基、环烷基或芳烷基、 Z 烷基、 X 0 或 NR⁴ 和 R⁴ 是烃残基或芳基、 非常适合作为基于酸性显影剂的记录材料中的显色剂。可获得黄色或橙色色调，具有良好的升华性和耐光性。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING MITOCHONDRIAL METABOLISM AND REACTIVE OXYGEN SPECIES PRODUCTION
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20140128352A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds that modulate mitochondrial reactive oxygen species (ROS) production are provided. The compounds may modulate ROS production at defined sites without also altering energy production. Methods of using and identifying such compounds are also provided.
• US5130442A
  申请人：——

  公开号：US5130442A

  公开（公告）日：1992-07-14
• Direct and Efficient Synthesis of Pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier-Haack Formylation of Pyrroles with Sterically Crowded Amides
  作者：Mikhail Kuznetsov、Petr Ilyin、Alena Pankova

  DOI：10.1055/s-0031-1290763

  日期：2012.5

  Abstract A simple and convenient synthetic method to prepare N-substituted pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack formylation of pyrroles using sterically crowded formamides was developed. The dependence of the formylation regioselectivity on steric features of substrates and reagents is discussed. A simple and convenient synthetic method to prepare N-substituted pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。