2-hydroxy-3-methoxycinnamic acid | 3626-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 3626-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VZFPHVWLPRCAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxycinnamic acid 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂苯基肉桂酰胺衍生物的合成，细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.015
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 邻香草醛 在 哌啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-3-methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂苯基肉桂酰胺衍生物的合成，细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.015

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Novel natural product-based cinnamates and their thio and thiono analogs as potent inhibitors of cell adhesion molecules on human endothelial cells
  作者：Sarvesh Kumar、Brajendra K. Singh、Pragya Arya、Shashwat Malhotra、Rajesh Thimmulappa、Ashok K. Prasad、Erik Van der Eycken、Carl E. Olsen、Anthony L. DePass、Shyam Biswal、Virinder S. Parmar、Balaram Ghosh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.008

  日期：2011.11

  In the present study, we report the design and synthesis of novel analogs of cinnamates, thiocinnamates and thionocinnamates and evaluated the potencies of these analogs to inhibit TNF-alpha induced ICAM-1 expression on human endothelial cells. By using whole cell-ELISA, our screening data demonstrated that ethyl 3',4',5'-trimethoxythionocinnamate (ETMTC) is the most potent inhibitor of TNF-alpha induced ICAM-1, VCAM-1 and E-selectin. As functional consequences, ETMTC abrogated TNF-alpha induced adhesion of neutrophils to the endothelial monolayer. Structure activity relationship studies revealed the critical role of the chain-length of the alkyl group in the alcohol moiety, number of methoxy groups in the aromatic ring of the cinnamoyl moiety and the presence of the alpha, beta- C-C double bond in the thiocinnamates and thionocinnamates. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.