methyl (4R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 219996-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 219996-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅Si
• 分子量: 327.453
• InChiKey: UPTDALWBJBIYGA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.846±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 [(2Z)-2-[(7S,7aS)-7-[2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-oxoethyl]-3-oxo-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-ylidene]propyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化吡咯烷中的镍和钯催化：（+）-α-脲基海藻酸的对映选择性形式合成。

  摘要：

  神经兴奋性天然产物可通过中间体2从1获得，中间体2是通过Ni催化的环化，保护基的转位和Pd催化的烯丙基转位的还原而获得的。立体中心的这种逐步形成允许兴奋性氨基酸（+）-α-链烷酸的高度直接和立体选择性的合成，其显示出围绕吡咯烷环的取代基的全反式排列。TBS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3144::aid-anie3144>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-甲基2-氧代噁唑啉-4-羧酸 、 tert-butyl((4-iodobut-2-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以49%的产率得到methyl (4R)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃和丙二烯环化的互补性对 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异红藻氨酸进行立体发散的方法

  摘要：

  (+)-α-异海藻酸的正式合成和(-)-α-红藻氨酸的全合成使用一种简短、有效和高度立体选择性的方法进行。从炔烃前体，镍催化的环化和钯催化的重排被用于合成 (+)-α-allokainic 酸。从丙二烯前体，镍催化的环化反应用于合成 (-)-α-红藻氨酸。在后一序列中使用的丙二烯环化是这种类型的金属催化环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja993069j

文献信息

• A Stereodivergent Approach to (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid Utilizing the Complementarity of Alkyne and Allene Cyclizations
  作者：Maxim V. Chevliakov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja993069j

  日期：1999.12.1

  A formal synthesis of (+)-α-allokainic acid and a total synthesis of (−)-α-kainic acid were carried out using a short, efficient, and highly stereoselective approach. From an alkyne precursor, a nickel-catalyzed cyclization and a palladium-catalyzed rearrangement were utilized in the synthesis of (+)-α-allokainic acid. From an allene precursor, a nickel-catalyzed cyclization was utilized in the synthesis

  (+)-α-异海藻酸的正式合成和(-)-α-红藻氨酸的全合成使用一种简短、有效和高度立体选择性的方法进行。从炔烃前体，镍催化的环化和钯催化的重排被用于合成 (+)-α-allokainic 酸。从丙二烯前体，镍催化的环化反应用于合成 (-)-α-红藻氨酸。在后一序列中使用的丙二烯环化是这种类型的金属催化环化的第一个例子。
• Nickel and Palladium Catalysis in the Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines: Enantioselective Formal Synthesis of (+)-α-Allokainic Acid
  作者：Maxim V. Chevliakov、John Montgomery

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3144::aid-anie3144>3.0.co;2-y

  日期：1998.12.4

  products are accessible from 1 via the intermediate 2, which is obtained by Ni-catalyzed cyclization, transposition of the protecting group, and Pd-catalyzed reduction with allylic transposition. This stepwise formation of stereocenters allows a highly direct and stereoselective synthesis of the excitatory amino acid (+)-α-allokainic acid, which displays an all-trans arrangement of the substituents about the

  神经兴奋性天然产物可通过中间体2从1获得，中间体2是通过Ni催化的环化，保护基的转位和Pd催化的烯丙基转位的还原而获得的。立体中心的这种逐步形成允许兴奋性氨基酸（+）-α-链烷酸的高度直接和立体选择性的合成，其显示出围绕吡咯烷环的取代基的全反式排列。TBS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。