1-anilino-5-hexen-2-ol | 403842-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-anilino-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 1-(phenylamino)hex-5-en-2-ol；5-Hexen-2-ol, 1-(phenylamino)-；1-anilinohex-5-en-2-ol
• CAS: 403842-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: HVAKOFNDRLLIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 苯胺 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-anilino-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（（III）催化的高效高效胺化学选择性加成到水中的环氧化物中

  摘要：

  提出了Er（OTf）3作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于与脂肪族以及芳香族胺一起在水中打开环氧化物，从而导致β-氨基醇的合成。在本方法中采用的水性条件将使其“对环境友好”，并可能用于工业应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.010

文献信息

• Microwave-Enhanced Sulphated Zirconia and SZ/MCM-41 Catalyzed Regioselective Synthesis of β-Amino Alcohols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Guillermo Negrón-Silva、C. Hernández-Reyes、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules13040977

  日期：——

  A solvent-free approach for the regioselective synthesis of β-amino alcohols inshorter reaction times and higher yields, compared to conventional heating is described. Itinvolves microwave (MW) exposure of undiluted reactants in the presence of sulphatedzirconia (SZ) or sulphated zirconia over MCM-41 (SZM) as catalyst. Both acid materialscan be easily recovered and reused.

  本文介绍了一种无溶剂方法，与传统加热法相比，它能以更短的反应时间和更高的产率进行 β-氨基醇的区域选择性合成。该方法涉及在硫酸化锆 (SZ) 或硫酸化锆包覆 MCM-41 (SZM) 作为催化剂的情况下，对未稀释的反应物进行微波 (MW) 暴露。这两种酸性材料都很容易回收和重复使用。
• Comparative Study of Regioselective Synthesis of β-Aminoalcohols under Solventless Conditions Catalyzed by Sulfated Zirconia and SZ/MCM-41
  作者：Guillermo Negrón-Silva、C. Hernández-Reyes、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora、Juan Méndez-Vivar

  DOI：10.3390/12112515

  日期：——

  Sulfated zirconia and SZ/MCM-41 were used as catalysts for the synthesis of β-aminoalcohols via epoxide aminolysis. Sulfated zirconia was prepared by sol-gel andSZ/MCM-41 was obtained by impregnation. Solid catalysts were characterized by XRD,SEM-EDS, UV-Vis, FT-IR pyridine desorption and Nitrogen physisorption. Both acidmaterials were useful as catalysts, even when they were recycled several times. The β-aminoalcohols were characterized by FT-IR, 1H- and 13C-NMR and GC-MS.

  硫酸化氧化锆和 SZ/MCM-41 被用作催化剂，通过环氧化物氨解合成 β-氨基醇。硫酸化氧化锆通过溶胶-凝胶法制备，SZ/MCM-41 通过浸渍法制备。固体催化剂通过 XRD、SEM-EDS、UV-Vis、FT-IR 吡啶解吸和氮物理吸附进行了表征。这两种酸性材料作为催化剂都很有用，甚至可以多次循环使用。傅立叶变换红外光谱、1H- 和 13C-NMR 以及气相色谱-质谱对 β-氨基丙醇进行了表征。
• 10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4149::aid-ejoc4149<3.0.co;2-r
  作者：Curini, Massimo、Epifano, Francesco、Marcotullio, Maria Carla、Rosati, Ornelio

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4149::aid-ejoc4149<3.0.co;2-r

  日期：——
• Highly efficient and versatile chemoselective addition of amines to epoxides in water catalyzed by erbium(III) triflate
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.010

  日期：2008.3

  Er(OTf)3 is proposed as a highly efficient and reusable catalyst for the opening of epoxides in water with aliphatic as well as aromatic amines leading to the synthesis of β-amino alcohols. The aqueous conditions employed in the present method will make it ‘environmentally friendly’ and potentially useful for industrial applications.

  提出了Er（OTf）3作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于与脂肪族以及芳香族胺一起在水中打开环氧化物，从而导致β-氨基醇的合成。在本方法中采用的水性条件将使其“对环境友好”，并可能用于工业应用。