Octa-3,7-dien-2-on | 3643-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octa-3,7-dien-2-on
• 英文别名: 3,7-Octadien-2-one；octa-3,7-dien-2-one
• CAS: 3643-55-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WDIFTBWPYIVZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octa-3,7-dien-2-on 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 辛-7-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过“废物作为催化剂/助催化剂”策略提高维蒂希反应的原子效率

  摘要：

  不需要的废物：已报道了一种通过在串联反应中使用Wittig反应的原子经济性的策略，该串联反应直接将废物Ph 3 PO用作下一步的原位生成的路易斯碱催化剂/助催化剂（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000896
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到Octa-3,7-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  分子内Morita–Baylis–Hillman型烷基化反应

  摘要：

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.061

文献信息

• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。
• Enantioselective Cascade Oxa-Michael-Michael Reactions of 2-Hydroxynitrostyrenes with Enones Using a Prolinol Thioether Catalyst
  作者：Ai-Bao Xia、Chao Wu、Tao Wang、Yan-Peng Zhang、Xiao-Hua Du、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/adsc.201301114

  日期：2014.5.26

  The efficient simultaneous activation of cyclohexenones or simple alkyl acyclic enones and 2‐hydroxynitrostyrenes was realized by using a prolinol thioether catalyst. Thus, a highly chemo‐, diastereo‐ and enantioselective synthesis of functionalized tetrahydroxanthenones and chromanes with up to three contiguous stereocenters was developed.

  通过使用脯氨醇硫醚催化剂，可以有效地同时活化环己烯酮或简单的烷基无环烯酮和2-羟基硝基苯乙烯。因此，开发了高度化学，非对映和对映选择性合成功能化的四氢黄酮和苯并二氢吡喃并具有多达三个连续的立体中心的方法。
• Catalytic enantioselective oxa-hetero-Diels–Alder reactions of enones with aryl trifluoromethyl ketones
  作者：Dongxin Zhang、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c6ra13859d

  日期：——

  The development of oxa-hetero-Diels–Alder reactions of enones with aryl trifluoromethyl ketones to afford tetrahydropyranones bearing trifluoromethyl-substituted tetrasubstituted carbon centers is reported. The reactions were catalyzed by an amine-based catalyst system and afforded the products with er values up to 97 : 3.

  据报道，烯酮与芳基三氟甲基酮发生氧杂杂狄尔斯-阿尔德反应，得到带有三氟甲基取代的四取代碳中心的四氢吡喃酮。通过胺基催化剂体系催化反应，得到的er值最高为97：3。
• Catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reactions of enones with isatins to access functionalized spirooxindole tetrahydropyrans: scope, derivatization, and discovery of bioactives
  作者：Hai-Lei Cui、Pandurang V. Chouthaiwale、Feng Yin、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c5ob02393a

  日期：——

  Concise hetero-Diels–Alder reactions were developed to provide various functionalized spirooxindole tetrahydropyrans useful for the discovery of bioactive molecules.

  开发了简洁的杂环Diels-Alder反应，以提供各种功能化的螺环吲哚四氢吡喃，可用于发现生物活性分子。
• Simple organocatalyst component system for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Zubeda Begum、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d0ra03006f

  日期：——

  simple two catalyst component system consisting of primary β-amino alcohols as a catalyst and amino acids as a co-catalyst put together works as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones to afford the chiral spirooxindole–tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 86%, up to 85 : 15 dr., up to 95% ee).

  由作为催化剂的伯氨基醇和作为助催化剂的氨基酸组成的简单的双催化剂组分体系在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中用作有效的有机催化剂体系，以提供手性螺氧吲哚-四氢吡喃酮具有良好的化学收率和立体选择性（高达 86%，高达 85 : 15 dr.，高达 95% ee）。