1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 1509963-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: taccabulin D；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1509963-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: WDZIKOIUMUYYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1,1'-((methylenebis(oxy))bis(3-methoxy-4,1-phenylene))bis(3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  结构多样的双黄酮类化合物的合成

  摘要：

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.003
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与乙烯基酮的Rh催化脱羰基加成：牛角菌素A–E的合成

  摘要：

  开发了水杨醛与乙烯基酮进行Rh催化的羰基脱羰加成反应，以高收率合成邻羟基二氢查耳酮。该方案被应用于天然产物他卡布林家族的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901314

文献信息

• Divergent and concise total syntheses of dihydrochalcones and 5-deoxyflavones recently isolated from Tacca species and Mimosa diplotricha
  作者：Tze Han Sum、Tze Jing Sum、Jamie E. Stokes、Warren R.J.D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.017

  日期：2015.7

  report the concise and divergent total syntheses of several naturally occurring dihydrochalcones and 5-deoxyflavones from readily available starting materials. The divergent strategy is based around manipulation of a common chalcone scaffold and features application of Algar–Flynn–Oyamada oxidation and benzoquinone C–H activation methodologies. These are the first reported total syntheses of these biologically

  二氢查耳酮和5-脱氧黄酮是具有各种生物学上令人感兴趣的特性的化合物类型。在这里，我们报道了几种天然存在的二氢查耳酮和5-脱氧类黄酮从容易获得的起始原料中的简明和不同的总合成。不同的策略基于对普通查尔酮骨架的操作，并以Algar-Flynn-Oyamada氧化和苯醌CHH活化方法为特色。这些是这些生物学上有趣的化合物的首次报道的全合成，其简明而灵活的途径应易于将来的类似物产生。此外，该工作提供了发散合成在天然产物文库的方便和分步经济制备中的效用的例证。
• Total Synthesis of Evelynin B and Taccabulin D
  作者：Yu Huang、Haifeng Gan、Kai Guo

  DOI：10.3184/174751915x14380132772976

  日期：2015.8

  Concise total syntheses of biosynthetic retro-dihydrochalones evelynin B and taccabulin D isolated from roots and rhizomes of Tacca chantrieri and T. integrifolia, have been achieved from pyrogallol trimethylether in six steps and 1,3,5-trimethoxybenzene in three steps, respectively. A condensation between aldehyde and acetophenone was applied to form chalcone as a key step.

  通过六个步骤和三个步骤，分别从焦醛三甲醚和 1,3,5-三甲氧基苯中简便地全合成了从 Tacca chantrieri 和 T. integrifolia 的根和根茎中分离出来的生物合成后二氢查尔酮 evelynin B 和 taccabulin D。醛和苯乙酮的缩合是形成查尔酮的关键步骤。
• Selective oxidation of benzylic alcohols by laccase from white-rot mushroom Tricholoma giganteum AGHP: Total synthesis of taccabulin A, taccabulin D and taccabulin E
  作者：Amardeep R. Jadhao、Helina Patel、Kisan M. Kodam、Akshaya Gupte、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133114

  日期：2022.12

  green and selective oxidation of benzylic alcohols to corresponding aldehydes using laccase enzyme, produced by mushroom Tricholoma giganteum AGHP in presence of TEMPO as a mediator under mild and environmentally friendly reaction conditions with excellent yield (up to 95%) in 8–24 h. The applicability of this methodology has been extended to various substrates and in the total synthesis of anticancer agents

  使用漆酶将苄醇绿色选择性氧化为相应的醛，由蘑菇Tricholoma giganteum AGHP 在 TEMPO 存在下作为介质在温和和环境友好的反应条件下产生，在 8-24 小时内具有优异的产率（高达 95％）。这种方法的适用性已扩展到各种底物和抗癌剂、天然二氢查耳酮 taccabulin A、taccabulin D 和 taccabulin E 的全合成。