2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid | 2597-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2-(3-indolyl)propionic acid；α-methylindole-3-acetic acid；2-(1H-indol-3-yl)propanoic acid；Indol-isopropionsaeure；α-(3-Indolyl)-propionsaeure
• CAS: 2597-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WNVIEMRKZPPPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R)-(3-Indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-promoted homolytic methylmalonylation of pyrrole and indole derivatives. A simple route to .alpha.-methyl-2-pyrrole- and .alpha.-methyl-3-indoleacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a055

文献信息

• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• [DE] CYCLOHEXYL-HARNSTOFF-DERIVATE<br/>[EN] CYCLOHEXYLUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXYLUREE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043909A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von Cyclohexyl-Harnstoff-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及环己基脲衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及环己基脲衍生物用于制备药物的用途。

表征谱图