ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-propionate | 10006-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-propionate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)propanoate；2-Indol-3-yl-propionsaeure-ethylester；2-indol-3-yl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 10006-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VWPHTBXJYJRUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053
• 作为产物：
  描述：

  在 Fe(TMHD)₃ 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的氢原子转移引发的福山型吲哚合成

  摘要：

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1sc03058b

文献信息

• Isoxazole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06100260A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  An isoxazole derivative represented by the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a therapeutic drug for auto-immune diseases and inflammatory diseases.

  一种由以下结构表示的异噁唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐，用作治疗自身免疫疾病和炎症性疾病的药物。
• Molecular Iodine‐Catalysed Reductive Alkylation of Indoles: Late‐Stage Diversification for Bioactive Molecules
  作者：Xionglve Cheng、Lili Wang、Yide Liu、Xiao Wan、Zixin Xiang、Ruyi Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202200502

  日期：2022.9.13

  established, which exhibits excellent functional group tolerance, mild conditions, and wide substrate scope. Notably, this environmental-friendly methodology also finds application in the late-stage modification of drug-like molecules.

  已经很好地建立了分子碘催化的C3-烷基化吲哚的高效合成，其表现出优异的官能团耐受性、温和的条件和广泛的底物范围。值得注意的是，这种环境友好的方法也可以应用于药物样分子的后期修饰。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOXAZOLE
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1998047880A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) An isoxazole derivative represented by formula (1): [wherein D is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like; one of A and B is a group represented by formula (a): (wherein E is a single bond or an alkylene group, one of the two broken lines represents a double bond together with the solid line, while the other represents a single bond together with the other solid line. R1 is bonded to the nitrogen atom bonded through the single bond represented by the broken line and the solid line, and R1, R2, R3 and R4 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the like); and the other of A and B is a group represented by the formula: -J-G (wherein G is a substituted or unsubstituted aryl group or the like, and J is -C(R8R9)- or -C(=CR8R9)- (wherein R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, or the like))] or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as, for example, a therapeutic drug for autoimmune diseases, inflammatory diseases, etc.(FR) L'invention concerne un dérivé d'isoxazole représenté par la formule (1) [dans laquelle D est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou analogue; un des deux éléments A ou B est un groupe représenté par la formule (a) (dans laquelle E est une liaison simple ou un groupe alkylène, une des deux lignes discontinues représente une liaison double prise ensemble avec la ligne continue, tandis que l'autre représente une liaison simple prise ensemble avec l'autre ligne continue. R1 est lié à l'atome de nitrogène lié par la liaison simple représentée par la ligne discontinue et la ligne continue, et R1, R2, R3, et R4 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou analogue); et l'autre élément A ou B est un groupe représenté par la formule -J-G (dans laquelle G est un groupe aryle substitué ou non substitué ou analogue, et J est -C(R8R9)- ou -C(=CR8R9)- (où R8 et R9 sont indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alcoxy inférieur substitué ou non substitué, ou analogue))]; l'invention concerne également un sel de ce dérivé, acceptable du point de vue pharmaceutique, et s'utilisant, par exemple, comme médicament thérapeutique pour des affections auto-immunes, des affections inflammatoires, etc.

  一种由式（1）表示的异噁唑衍生物：[其中D是氢原子、卤素原子、羟基或类似物；A和B中的一个是由式（a）表示的基团：（其中E是单键或烷基链，两个断裂的线之一与实线一起表示双键，而另一个与另一个实线一起表示单键。R1与通过所述断裂线和实线表示的单键结合的氮原子相结合，而R1、R2、R3和R4独立地是氢原子、卤素原子、羟基或类似物）；另一个是由公式表示的基团：-J-G（其中G是取代或未取代的芳基基团或类似物，而J是-C（R8R9）-或-C（=CR8R9）-（其中R8和R9独立地是氢原子、取代或未取代的较低烷氧基或类似物））]或其药学上可接受的盐，可用作例如自身免疫性疾病、炎症性疾病等的治疗药物。
• Acylated indole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions and drugs comprising them
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0022634A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  The invention provides acylated indole derivatives of the following formula wherein R' represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 represents a lower alkyl group, R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R4 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a lower alkyl group. or a lower alkoxy group, Z represents a phenyl or thienyl group or a phenyl or thienyl group substituted by the group R4, Y represents a bond, -0-, -S-, -SO-, or -SO2-, A represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group, a phenyl group, a phenylalkyl group, a 5- or 6-membered heterocyclic group having an oxygen, sulfur or nitrogen atom, or a phenyl, alkylphenyl or 5- or 6-membered O-, S- or N-containing heterocyclic group substituted by the group R4, and n represents zero or an integer of 1 to 10 provided that when n is zero, Y represents a bond and A represents a lower acyl group; or optically active isomers or salts thereof. The invention also provides processes for producing the acylated indole derivatives by acylating a 3-unsubstituted indole derivative or 3-unsubstituted tetrahydroindole derivative with an acid anhydride in the presence of hydrogen iodide. Some of acylated indole derivatives have biological activities, particularly the ability to inhibit platelet aggregation with a reduced tendency to ulcer formation.

  本发明提供下式的酰化吲哚衍生物 其中 R' 代表氢原子或低级烷基；R2 代表低级烷基；R3 代表氢原子或低级烷基；R4 代表氢原子、羟基、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，Z 代表苯基或噻吩基，或被基团 R4 取代的苯基或噻吩基，Y 代表键、-0-、-S-、-SO- 或-SO2-，A 代表氢原子、低级烷基、低级酰基、苯基、苯基烷基、具有氧、硫或氮原子的 5 或 6 元杂环基团，或被基团 R4 取代的苯基、烷基苯基或含 O、S 或 N 的 5 或 6 元杂环基团，且 n 代表零或 1 至 10 的整数，但当 n 为零时，Y 代表键，A 代表低级酰基；或其光学活性异构体或盐。 本发明还提供了通过在碘化氢存在下用酸酐酰化 3-未取代的吲哚衍生物或 3-未取代的四氢吲哚衍生物来生产酰化吲哚衍生物的工艺。 一些酰化吲哚衍生物具有生物活性，特别是能够抑制血小板聚集，减少溃疡形成的倾向。
• 一种C3-烷基化吲哚的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114478350A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种C3‑烷基化吲哚的制备方法，使用单质碘为催化剂，以硅烷为还原剂，以羰基化合物为烷基化试剂，温和条件下制备了C3‑烷基化吲哚。本发明公开的方法无需使用有毒有害的金属试剂，反应条件温和，催化剂廉价而且用量少，后处理方便，有利于在药物分子合成的应用。反应步骤少，无需配体，仅需一步反应就能得到目标产物，符合绿色化学的要求和方向。