ethyl 5-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}oxazol-4-carboxylate | 203940-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}oxazol-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 203940-19-6
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 404.853
• InChiKey: CUCXLLHNVZJCKI-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}oxazol-4-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}-2-phthalimidoethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl 5-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}oxazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603

文献信息

• A Novel Dual Antagonist of Thromboxane A2 and Leukotriene D4 Receptors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Chloroquinolylvinyl Derivatives
  作者：Yoshinori Okamoto、Masaki Yokota、Soichiro Kawazoe、Hirokazu Kubota、Hitoshi Nagaoka、Yasuhito Arakida、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.54.603

  日期：——

  To discover an orally active thromboxane A(2) (TXA(2)) and leukotriene D(4) (LTD(4)) dual antagonist, we designed and synthesized chloroquinolylvinyl derivatives based on the structures of the TXA(2) antagonist daltroban and the LTD(4) antagonist montelukast. Among these derivatives, 4-[(2-(4-chlorophenylsulfonylamino)-1-3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}ethyl)thio]methyl}benzoic acid (18d)

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。