3-methoxy-3',4,4'-hydroxylignan-9,9'-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3-methoxy-3',4,4'-hydroxylignan-9,9'-butyrolactone
• 英文别名: 4-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one；4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: XBCBLTNWXORJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (αR,βR)-α,β-双(4-羟基-3-甲氧苯基)丁内酯 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到3-methoxy-3',4,4'-hydroxylignan-9,9'-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过甲基三氧合hen /过氧化氢催化体系新颖高效地合成高氧化木脂素。它们的凋亡和抗氧化活性的研究

  摘要：

  细胞色素P-450代谢过程中产生的高度氧化的木脂素具有明显不同于其母体天然化合物的生物活性。用甲基三氧杂hen /过氧化氢催化系统处理哺乳动物小肠木质素的木质素前体，得到在苄基和芳基位置氧化的新化合物。通过这些化合物的体内实验方案对抗氧化剂和凋亡活性的评估显示出一些有趣的结构-活性关系，这些关系与分子的氧化程度有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.010

文献信息

• A novel and efficient synthesis of highly oxidized lignans by a methyltrioxorhenium/hydrogen peroxide catalytic system. Studies on their apoptogenic and antioxidant activity
  作者：Roberta Bernini、Giampiero Gualandi、Claudia Crestini、Maurizio Barontini、Maria Cristina Belfiore、Stefan Willför、Patrik Eklund、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.010

  日期：2009.8

  mammalian enterolignans were treated with a methyltrioxorhenium/hydrogen peroxide catalytic system to afford new compounds oxidized at benzylic as well as in arylic positions. The evaluation of the antioxidant and apoptogenic activity by in vivo protocols of these compounds showed some interesting structure–activity relationships related to the oxidation degree of the molecules.

  细胞色素P-450代谢过程中产生的高度氧化的木脂素具有明显不同于其母体天然化合物的生物活性。用甲基三氧杂hen /过氧化氢催化系统处理哺乳动物小肠木质素的木质素前体，得到在苄基和芳基位置氧化的新化合物。通过这些化合物的体内实验方案对抗氧化剂和凋亡活性的评估显示出一些有趣的结构-活性关系，这些关系与分子的氧化程度有关。