1-(p-Methoxyphenyl)-3-(2'-oxocyclopentyl)-1-propanone | 16931-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-3-(2'-oxocyclopentyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-oxocyclopentyl)-1-propanone；2-<β-(p-Methoxybenzoyl)-aethyl>-cyclopentanon；2-[β-(p-Methoxybenzoyl)-aethyl]-cyclopentanon；2-[3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxopropyl]cyclopentanone；2-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 16931-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XDBHNSZPDYXQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxyphenyl)-3-(2'-oxocyclopentyl)-1-propanone 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyiminocyclopentyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2-芳基过氢环戊基[ b ]吡啶-1-醇，8-氮杂雌酮片段的合成与立体化学

  摘要：

  通过在THF中使用硼氢化钠和乙酸，通过衍生自1,5-二酮的单肟的还原环化反应，制得形成8-氮杂酮的结构基序的2-芳基过氢环戊四烯[ b ]吡啶-1-醇的不同立体异构体在回流下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.020
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-二甲氨基-1-丙酮 、 环戊酮 以50%的产率得到1-(p-Methoxyphenyl)-3-(2'-oxocyclopentyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  桥环系统十三：环庚烯羧酸的合成

  摘要：

  β-（2-氧代环戊基）乙基芳基酮在酸性条件下通过2-芳基-双环[3.2.1] oct-2-en-8-一个中间体转化为芳基环庚烯羧酸的混合物。讨论了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92571-2

文献信息

• Novel domino products from the reaction of phenyl vinyl ketone and its derivatives with cyclic ketones
  作者：H Surya Prakash Rao、K Jeyalakshmi、S.P Senthilkumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00091-1

  日期：2002.3

  Reaction of phenyl vinyl ketone with cyclopentanone under thermal conditions resulted in novel domino products, 1,5,9-triketones along with the expected 1,5-diketones. The 1,5,9-triketones were formed via a Michael–Michael-rearrangement pathway. On the other hand, reaction under basic conditions furnished a spiro[4.5]decanone, formed by domino pathways involving Michael–Michael-aldol condensation reactions

  苯基乙烯基酮与环戊酮在热条件下的反应产生了新的多米诺骨牌产品1,5,9-三酮以及预期的1,5-二酮。1,5,9-三酮是通过迈克尔-迈克尔重排途径形成的。另一方面，在基本条件下的反应提供了螺[4.5]癸酮，它是由涉及迈克尔-迈克尔-奥尔多缩合反应的多米诺途径形成的。微波介导的1,5,9-三酮的还原胺化-环化反应提供了全氢环戊四[ ij ]喹啉嗪衍生物。
• Microwave‐Mediated Facile Synthesis of Steroid‐like 1,5‐Diketones from Mannich Salts
  作者：H. Surya Prakash Rao、E. Poonguzhali、S. P. Senthilkumar

  DOI：10.1080/00397910701845514

  日期：2008.2.1

  Abstract A facile synthesis of some diketones that fit into a steroid motif was achieved from Mannich salts and cyclic ketones under microwave irradiation.

  摘要 在微波辐射下，曼尼希盐和环酮轻松合成了一些适合类固醇基序的二酮。
• Direction of heterocyclization in the interaction of semicyclic 1,5-diketones with bifunctional nucleophiles
  作者：L. N. Donchak、A. N. Saverchenko、V. A. Kaminskii、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00506971

  日期：1984.7
• Suyra Prakash Rao; Rafi, Shaik, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 381 - 388
  作者：Suyra Prakash Rao、Rafi, Shaik

  DOI：——

  日期：——
• Stolbova, T. V.; Klimenko, S. K.; Kharchenko, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 170 - 173
  作者：Stolbova, T. V.、Klimenko, S. K.、Kharchenko, V. G.

  DOI：——

  日期：——