methyl 3,3,4-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxylate | 91586-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,3,4-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 91586-30-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: HJMBEYOYTLRPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,4-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Acetoxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-碳甲氧基-2-吡喃酮的逆电子需量狄尔斯-阿尔德反应。受控引入含氧芳烃：苯，苯酚，邻苯二酚，间苯二酚，邻苯三酚环合。

  摘要：

  3-碳甲氧基-2-吡喃酮与N-乙烯基-2-吡咯烷酮，碳酸亚乙烯酯，1,1-二甲氧基乙烯或1,1,2-三甲氧基乙烯的四个逆电子需求Diels-Alder反应之一的实现，然后选择两个标准反应顺序：（1）除去甲氧羰基（NaOH；铜粉，喹啉，Δ）或（2）将其转化为乙酸盐[NaOH：（CO）2 Cl 2：（CH 3）2 CuLi：m- CPBA]允许从单一中间体制备全范围的氧取代的芳族化合物，并代表苯，1-，2-或3-苯酚，对称或不对称的邻苯二酚，间苯二酚和邻苯三酚环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99816-8
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 methyl 3,3,4-trimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a033

文献信息

• BOGER, D. L.;MULLICAN, M. D., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4939-4942
  作者：BOGER, D. L.、MULLICAN, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10
• Inverse electron demand diels-alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, pyrogallol annulation.
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99816-8

  日期：1983.1

  m-CPBA] allows the preparation of a full range of oxygen substituted aromatics from a single intermediate and represent methods of benzene, 1-, 2- or 3-phenol, symmetrical or unsymmetrical catechol, resorcinol and pyrogallol annulation.

  3-碳甲氧基-2-吡喃酮与N-乙烯基-2-吡咯烷酮，碳酸亚乙烯酯，1,1-二甲氧基乙烯或1,1,2-三甲氧基乙烯的四个逆电子需求Diels-Alder反应之一的实现，然后选择两个标准反应顺序：（1）除去甲氧羰基（NaOH；铜粉，喹啉，Δ）或（2）将其转化为乙酸盐[NaOH：（CO）2 Cl 2：（CH 3）2 CuLi：m- CPBA]允许从单一中间体制备全范围的氧取代的芳族化合物，并代表苯，1-，2-或3-苯酚，对称或不对称的邻苯二酚，间苯二酚和邻苯三酚环化的方法。