N-phenyl-4-methoxycinnamamide | 148470-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-methoxycinnamamide
• 英文别名: 4-methoxycinnamanilide；N-Phenyl-p-methoxy-cinnamamid；4-Methoxy-zimtsaeureanilid；3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 148470-89-7；139108-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00431053
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XICCSKWKPWAILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-methoxycinnamamide 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Li+ 与酰胺的气相化学：质谱中 LiOH 损失的观察

  摘要：

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0389-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-4-methoxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz,O.; Zwierzak,A., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Substituted Cinnamic Acids and Amide Analogues: A New Class of Herbicides
  作者：Shipra Vishnoi、Vikash Agrawal、Virendra K. Kasana

  DOI：10.1021/jf8034385

  日期：2009.4.22

  In the present investigation, substituted cinnamic acids (3-hydroxy, 4-hydroxy, 2-nitro, 3-nitro, 4-nitro, 3-chloro, and 4-methoxy) and their amide analogues with four different types of substituted anilines have been synthesized. The synthesized compounds have been screened for their germination inhibition activity on radish (Raphanus sativus L. var. Japanese White) seeds at 50, 100, and 200 ppm concentrations

  在本研究中，具有四种不同类型取代苯胺的取代肉桂酸（3-羟基，4-羟基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，3-氯和4-甲氧基）及其酰胺类似物具有已合成。已经筛选了合成的化合物对萝卜（萝卜）的萌发抑制活性。L.var。日本白）以50、100和200 ppm的浓度接种种子，并将其活性与标准除草剂美法津制剂（sencor）进行比较。所有化合物均表现出显着的活性。观察到随着测试溶液浓度的增加，活性也增加。除4-羟基肉桂酰苯胺外，所有化合物在100 ppm浓度下均显示出超过70％的抑制作用。化合物2-氯（4'-羟基）肉桂酰苯胺是受试化合物中最好的化合物，并且发现其在所有浓度下均与标准的甲苯丙嗪相当。因此，可以得出结论，可以将取代的肉桂酸及其酰胺类似物开发为潜在的除草剂。
• Metal‐Catalyst‐Free One‐Pot Aqueous Synthesis of <i>trans</i>‐1,2‐Diols from Electron‐Deficient <i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Amides via Epoxidation Using Oxone as a Dual Role Reagent
  作者：Ming‐Zhong Zhang、Ping Wang、Hai‐Yan Liu、Dailian Wang、Ya Deng、Yu‐Heng Bai、Fei Luo、Wen‐Yu Wu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/cssc.202300583

  日期：2023.9.22

  First general one-pot direct trans-dihydroxylation of electron-deficient α,β-unsaturated amides was developed. Trans-1,2-diols were produced, rather than cyclizing nitrogen-containing heterocycles by using inorganic oxone as a dual-role reagent in water. This reaction allowed operational simplicity, switchable selectivity, broad substrate scope, no metal pollution and organic waste generation.

  开发了第一个缺电子α , β-不饱和酰胺的通用一锅法直接反式二羟基化反应。通过使用无机过硫酸氢钾作为水中的双作用试剂来生产反式-1,2-二醇，而不是环化含氮杂环。该反应操作简单、选择性可切换、底物范围广泛、无金属污染和有机废物产生。
• NOVEL BASE GENERATOR AND ADHESION ENHANCER
  申请人：Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP2725011B1

  公开（公告）日：2021-10-27
• Synthesis of cinnamoylanilines and study of their cholagogic activity
  作者：É. V. Simonyan、Yu. K. Vasilenko、E. T. Oganesyan、S. Kh. Chomaeva、G. E. Konopleva

  DOI：10.1007/bf00778977

  日期：1991.12