galipeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: galipeine
• 英文别名: (±)-galipeine；2-methoxy-5-[2-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-2-yl)ethyl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: XIKOQBHVYFFYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]quinoline 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 galipeine
  参考文献：
  名称：

  利用相转移介导的维蒂希烯化反应简捷高效地合成四氢喹啉生物碱

  摘要：

  本研究描述了分三个步骤，高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉碱类生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-Angustureine）（78分别从普通醛和叶立德中分离得到1％，76％，74％和66％）。此方法的关键步骤基于使用相转移介质（NaOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液或t -BuOK / t -BuOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液）进行的不寻常的Wittig反应，从而得到烯烃中间体的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.044

文献信息

• Unprecedented One-Pot Sequence for the Synthesis of Tetrahydroquinoline Alkaloids and Preliminary Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：Gaspar Diaz-Muñoz、Izabel Miranda、Suélen Sartori、Gabriel Dias、Markus Kohlhoff、Gislaine Purgato、Marisa Diaz

  DOI：10.21577/0103-5053.20180145

  日期：——

  A novel one-pot sequence (in 2 or 3 steps) was developed for the synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids (±)-galipinine, (±)-cuspareine, (±)-galipeine and (±)-angustureine, and the derivative (±)-11-methoxy-5,6,6a,7,8,13-hexahydro-13a-aza-benzo[5,6]cyclohepta [1,2-a]naphthalene-12-ol from their respective Wittig adducts in moderate and high yields. The solvolytic N-methylation reaction was shown

  开发了一种新颖的一锅法序列（分2步或3步），用于合成四氢喹啉碱生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-angustureine和衍生物±）-11-甲氧基-5,6,6a，7,8,13-六氢-13a-氮杂-苯并[5,6]环庚基[1,2-a]萘-12-ol从各自的Wittig加合物中中等和高产。溶剂化的N-甲基化反应显示出是由Pt催化的，Pt是通过还原PtO2原位产生的。化合物对分离自患有乳腺炎的母牛的金黄色葡萄球菌菌株的生物膜抑制作用和抗菌活性的评估表明，生物碱衍生物是一种有前途的候选抗生素药物。
• A concise and efficient synthesis of tetrahydroquinoline alkaloids using the phase transfer mediated Wittig olefination reaction
  作者：Gaspar Diaz-Muñoz、Raquel Geralda Isidorio、Izabel Luzia Miranda、Gabriel Nunes de Souza Dias、Marisa Alves Nogueira Diaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.044

  日期：2017.8

  (±)-angustureine, in three steps and high yields (78%, 76%, 74%, and 66%, respectively) from common aldehyde and the ylide respectives. The key step of this approach is based on an unusual Wittig reaction by using the phase transfer medium (aq. NaOH/CH2Cl2 1:1 or t-BuOK/t-BuOH/CH2Cl2 1:1), affording olefinic intermediates in high yields.

  本研究描述了分三个步骤，高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉碱类生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-Angustureine）（78分别从普通醛和叶立德中分离得到1％，76％，74％和66％）。此方法的关键步骤基于使用相转移介质（NaOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液或t -BuOK / t -BuOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液）进行的不寻常的Wittig反应，从而得到烯烃中间体的收率很高。