5,6-bis(benzyloxy)-4-fluoroindole | 127685-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(benzyloxy)-4-fluoroindole
• 英文别名: 4-fluoro-5,6-bis(phenylmethoxy)-1H-indole
• CAS: 127685-81-8
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₂
• 分子量: 347.389
• InChiKey: ZMPCRCDTBULIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,6-bis(benzyloxy)-4-fluoroindole 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[4-fluoro-5,6-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  4-氟，7-氟和4,7-二氟-5,6-二羟基色胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了

  DOI：

  10.1021/jm00170a026
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluoro-4-methylbenzene-1,2-diol 在 硝酸 、 silica gel 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5,6-bis(benzyloxy)-4-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  4-氟，7-氟和4,7-二氟-5,6-二羟基色胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了

  DOI：

  10.1021/jm00170a026

文献信息

• Kawase, Masami; Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1499 - 1501
  作者：Kawase, Masami、Sinhababu, Achintya K.、Borchardt, Ronald T.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;MCGHEE, EVA M.;MILBY, TERRY;BORCHAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2204-2211
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、MCGHEE, EVA M.、MILBY, TERRY、BORCHAR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 4-fluoro-, 7-fluoro-, and 4,7-difluoro-5,6-dihydroxytryptamines
  作者：Masami Kawase、Achintya K. Sinhababu、Eva M. McGhee、Terry Milby、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00170a026

  日期：1990.8

  synthesized from 3-fluoroanisole (1) and 1,4-difluoro-2,3-dimethoxybenzene (13), respectively. Efficient methods were developed for the conversion of 1 to 4-fluoro- and 7-fluoro-5,6-bis(benzyloxy)indoles (12a,b, respectively), and 13 to 4,7-difluoro-5,6-[( diphenylmethylene)dioxy]indole (19) via reductive cyclization of 2-nitro-beta-(dialkylamino)styrenes prepared in situ from 2-nitrotoluenes. Indoles 12a

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了