flustrabromine | 80693-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: flustrabromine
• 英文别名: N-[2-[6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl]-N-methylformamide
• CAS: 80693-54-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O
• 分子量: 349.271
• InChiKey: XUIDYMLQEWHORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flustrabromine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[6-溴-2-(2-甲基-3-丁烯-2-基)-1H-吲哚-3-基]-N-甲基乙胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基烯丙基重排进行氟精胺C的全合成。

  摘要：

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0627348
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-formyltryptamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 flustrabromine
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基烯丙基重排进行氟精胺C的全合成。

  摘要：

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0627348

文献信息

• Doubly prenylated tryptamines: cytotoxicity, antimicrobial activity and cyclisation to the marine natural product flustramine A
  作者：Santosh Kumar Adla、Florenz Sasse、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Thomas Lindel

  DOI：10.1039/c3ob40896e

  日期：——

  The marine natural product flustramine A was synthesised via oxidative cyclisation of Nb-methylated 1-prenyl-2-tert-prenyl-6-bromotryptamine and subsequent reduction of the resulting amidinium salt. Only the tert-prenyl group migrated, whereas the 1-prenyl group remained in place. Interestingly, the 2-tert-prenylated precursor revealed to be the biologically most active of our entire series of 21 compounds. Required for cytotoxicity and antimicrobial activity was the presence of a non-cyclised tryptamine side chain carrying a free secondary amine, whereas the presence of a 6-bromo substituent did not enhance cytotoxicity. In a panel of 42 human tumor cell lines, most sensitive were the lung and mammary cancer cell lines LXFA629L (IC50 1.9 μM) and MAXF401NL (IC50 2.4 μM), respectively. In a serial dilution assay, satisfying IC50 values of 5.9 μM against Micrococcus luteus and 7.7 μM each against Mycobacterium phlei were determined for Nb-methyl-1-prenyl-2-tert-prenyl-6-bromotryptamine.

  海洋天然产物flustramine A是通过N-甲基化1-异戊烯基-2-叔异戊烯基-6-溴色胺的氧化环合反应合成，随后还原所得的脒盐制得的。只有叔异戊烯基发生了迁移，而1-异戊烯基保持原位。有趣的是，2-叔异戊烯基前体显示出是我们21个化合物中生物活性最强的。细胞毒性和抗菌活性需要一个非环化的色胺侧链携带一个自由的二级胺，而6-溴取代基的存在并未增强细胞毒性。在对42种人体肿瘤细胞系的测试中，最敏感的是肺和乳腺癌细胞系LXFA629L（IC50 1.9 μM）和MAXF401NL（IC50 2.4 μM）。在连续稀释实验中，Nb-甲基-1-异戊烯基-2-叔异戊烯基-6-溴色胺对藤黄微球菌的IC50值为5.9 μM，对草分枝杆菌为7.7 μM。
• Study on the NBS-Induced Rearrangement of 2-tert-Prenyltryptamines
  作者：Thomas Lindel、Santosh Adla、Gregor Golz、Peter Jones

  DOI：10.1055/s-0029-1218811

  日期：2010.7

  2-tert-prenyltryptamines with N-bromosuccinimide gives clean access to the marine natural product flustramine C and analogues with the tert-prenyl group shifted to the 3a-position of the resulting pyrrolo[2,3-b]indole (70-80%). Dihydroflustramine C was obtained by DIBAL-H reduction of flustramine C. Bromination or N-methylation of the indole moiety does not influence the course of the rearrangement. alkaloids - flustramines

  用N-溴丁二酰亚胺处理2-叔戊烯基色胺可以使海洋天然产物氟他胺C和叔戊烯基移至所得吡咯并[2,3- b ]吲哚的3a-位的类似物（70- 80％）。通过DIBAL-H还原氟雌胺C获得二氢氟雌胺C。吲哚部分的溴化或N-甲基化不影响重排的过程。 生物碱-氟他胺-吲哚-海洋天然产物-异戊二烯迁移
• Total Synthesis of Flustramine C via Dimethylallyl Rearrangement
  作者：Thomas Lindel、Laura Bräuchle、Gregor Golz、Petra Böhrer

  DOI：10.1021/ol0627348

  日期：2007.1.1

  The marine natural product flustramine C from the bryozoan Flustra foliacea was synthesized in five steps and 38% yield starting from Nb-methyltryptamine. The key step is the biomimetic oxidation of the natural product deformylflustrabromine causing selective 1,2-rearrangement of the inverse prenyl group. By 1H,15N HMBC experiments, it is unambiguously shown that the reaction with t-BuOCl commences

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。