(4aR,5S,10bR)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline | 1431571-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,5S,10bR)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (4aR,5S,10bR)-9-(3-methylbutoxy)-5-(oxan-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
• CAS: 1431571-59-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: DTQWCHXPSGNTKM-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,10bR)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4aS,5R,10bS)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  六氢2的新系列的合成和生物学评价ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉作为新的选择性σ 1个受体配体

  摘要：

  合成和一系列新的六氢-2-中的药理活性ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉衍生物作为有效的σ 1受体（σ 1个R）的配体的报道。这个家族，其不含有通常存在于其它σ高碱性氨基1 - [R配体，显示出高的选择性比σ 2受体（σ 2 R）。活性被证明存在于仅四个可能非对映体，其表现出完美的匹配与已知的σ的一个1 - [R药效。基于高通量筛选结果（8a）的命中率引导程序导致了化合物32c的鉴定，具有显着改善的活性和理化特性。化合物32C也显示了良好的ADMET（吸收，分布，代谢，排泄，毒性）简档和被确定为σ 1在小鼠辣椒素其镇痛活性的基础R上拮抗剂和福尔马林的神经源性疼痛模型。

  DOI：

  10.1021/jm400181k
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR*,5RS*,10bSR*)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline hydrochloride 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (4aS,5R,10bS)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline 、 (4aR,5S,10bR)-9-(isopentyloxy)-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrano and furanoquinolines, their preparation and use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很高亲和力的新取代吡喃和呋喃喹啉，以及其制备方法、包含它们的组合物以及作为药物的用途。

  公开号：

  EP2620438A1